3-[p-methoxyphenyl(dimethyl)silyl]propyl tosylate | 261381-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[p-methoxyphenyl(dimethyl)silyl]propyl tosylate
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)-dimethylsilyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate；3-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 261381-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄SSi
• 分子量: 378.565
• InChiKey: IWPSZHSPMVADAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[p-methoxyphenyl(dimethyl)silyl]propyl tosylate 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 环丙烷
  参考文献：
  名称：

  α-硅对 3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基体系溶剂解的影响

  摘要：

  基于取代基效应，在各种溶剂中对甲苯磺酸 3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙酯进行了机械研究，研究了溶剂解中的 γ-硅效应。该机制可以描述为γ-甲硅烷基辅助（kSi）和溶剂辅助（ks）途径的竞争反应。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<612::aid-poc276>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[p-methoxyphenyl(dimethyl)silyl]propyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429