(R*,R*)-4,4-diphenyl-α,3,3-trimethyl-2-oxetanemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R*,R*)-4,4-diphenyl-α,3,3-trimethyl-2-oxetanemethanol
• 英文别名: (R*,R*)-1-(3,3-Dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)ethanol；(1R)-1-[(2R)-3,3-dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: PMDIRFJPSZVYDA-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 4-甲基-3-戊醇 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R*,S*)-1-(3,3-Dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)ethanol 、 (R*,R*)-4,4-diphenyl-α,3,3-trimethyl-2-oxetanemethanol
  参考文献：
  名称：

  芳族羰基化合物与手性和非手性烯丙基底物的区域选择性和非对映选择性 [2+2] 光环加成（Paternò-Büchi 反应）中的羟基指向性：具有多达三个立体中心作为合成构件的氧杂环丁烷的制备

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤

  DOI：

  10.1055/s-2001-15070

文献信息

• Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction (the Paternò−Büchi Reaction): Origin of the Hydroxy-Group Directivity
  作者：Youhei Yabuno、Yoshikazu Hiraga、Ryukichi Takagi、Manabu Abe

  DOI：10.1021/ja1088524

  日期：2011.3.2

  formation reactions, i.e., the Paternò-Büchi (PB) reactions, of tetrahydrobenzofuranol derivatives 1a-d with benzophenone (BP) was investigated to examine poorly understood hydroxy-group directivity on regio- and stereoselectivity. The selectivities of the PB reactions for allylic alcohols 1a,d were found to be largely dependent upon the concentration of the allylic alcohols and the reaction temperature

  研究了四氢苯并呋喃醇衍生物 1a-d 与二苯甲酮 (BP) 的一组光化学氧杂环丁烷形成反应，即 Paternò-Büchi (PB) 反应，以检查对区域和立体选择性知之甚少的羟基方向性。发现 PB 反应对烯丙醇 1a、d 的选择性很大程度上取决于烯丙醇的浓度和反应温度。在高浓度烯丙醇下区域选择性的温度依赖性变化类似于羟基保护的甲基醚 1b 和四氢苯并呋喃 (1c)。浓度对区域选择性的影响可以通过氢键聚集体来解释，它模拟了在 1b、c 的 PB 反应期间观察到的选择性。发现在低浓度 1a,d 下形成的高取代氧杂环丁烷 3a,d 的羟基定向顺式选择性大于在较高浓度 1a,d 时的选择性。发现 3a,d 的顺式选择性高于低取代氧杂环丁烷 2a,d。顺式配置的氧杂环丁烷的区域选择性高于反式配置的氧杂环丁烷。这些实验结果强烈表明，由氢键稳定诱导的羟基方向性在控制 PB 反应的区域选择性和立体选择性中
• Hydroxy-Directed Regio- and Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition (Paternò−Büchi Reaction) of Benzophenone to Chiral Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Eva Maria Peters、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/ja994279z

  日期：2000.3.1
• Hydroxy-Group Directivity in the Regioselective and Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition (Paternò-Büchi Reaction) of Aromatic Carbonyl Compounds to Chiral and Achiral Allylic Substrates: The Preparation of Oxetanes with up to Three Stereogenic Centers as Synthetic Building Blocks
  作者：Waldemar Adam、Veit Stegmann

  DOI：10.1055/s-2001-15070

  日期：——

  benzaldehyde (3). Chiral allylic alcohols with 1,3-allylic strain yield the oxetanes in high threo diastereoselectivity, which was increased by higher steric interactions. The synergistic interplay between hydrogen bonding and 1,3-allylic strain in the CO-bond-forming step is made responsible for this stereoselectivity, as proven by solvent (methanol versus benzene) effects and masking of the allylic hydroxy

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤