2-methyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol | 61967-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 61967-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OLBARTZMAXIVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  370.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-(2-methyl-3-phenyl-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化均烯丙基醇的弗里德-克来夫茨反应合成高度取代的茚衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法以温和的条件下依赖于布朗斯台德酸催化的均丙醇的Friedel-Crafts反应来制备中等至优异收率的高度取代的茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.027
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-溴-2-丁烯 在 indium 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 24.5h， 以75%的产率得到2-methyl-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [bmim] [Br]作为使用催化量的铟进行Barbier型烯丙基化反应的廉价高效介质：机理研究

  摘要：

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800043

文献信息

• Dibutyltin Oxide Catalyzed Allyl-Transfer Reaction from Tertiary ­Homoallylic Alcohols to Aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Takahiro Aoki、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-948198

  日期：2006.8

  A catalytic allyl-transfer reaction from tertiary homoallylic alcohols to aldehydes was achieved using dibutyltin oxide as a catalyst in toluene under reflux conditions. Various secondary homoallylic alcohols were prepared in high yield (up to 99%). When β-alkylated tertiary homoallylic alcohols were used, branched products were exclusively obtained.

  使用二丁基氧化锡作为催化剂在回流条件下在甲苯中实现了从叔均烯丙基醇到醛的催化烯丙基转移反应。以高产率（高达 99%）制备了各种仲烯丙醇。当使用 β-烷基化叔高烯丙醇时，只能获得支化产物。
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• The Catalyzed Desulfinylative Allylation of Carbonyl Compounds with Alk-2-enesulfonyl Chlorides and Silyl Alk-2-enesulfinates
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201000705

  日期：——

  Coupling up with sulfonyl chlorides: An ene reaction of alkenes with SO2⋅BCl3 permits the one‐pot conversion of simple alkenes into β,γ‐unsaturated sulfonyl chlorides or sulfinic silyl esters. These compounds can then be used as nucleophilic allylating agents with aldehydes and ketones to generate the corresponding homoallylic alcohols (see scheme) with good chemo‐ and diastereoselectivity in the presence

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。
• Electrogenerated zinc as the catalyst in the allylation of carbonyl compounds direct synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Y. Rollin、S. Derien、E. Duñach、C. Gebehenne、J. Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87246-x

  日期：1993.8

  The electroreduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile provided a active Zn*, able to catalyze the reductive coupling of allyl bromides and chlorides with carbonyl compounds with high regioselectivity. Substituted α-methylene γ-lactones were obtained from functionalized allyl derivatives.

  乙腈中催化量的ZnBr 2的电还原可提供活性Zn *，该催化剂能够以高区域选择性催化烯丙基溴和氯化物与羰基化合物的还原偶联。从官能化的烯丙基衍生物获得取代的α-亚甲基γ-内酯。
• Reversible Grignard and organolithium reactions
  作者：Robert A. Benkeser、Michael P. Siklosi、Edward C. Mozdzen

  DOI：10.1021/ja00475a026

  日期：1978.3