trans-3-(4-chlorostyryl)furan | 1258788-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(4-chlorostyryl)furan
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorostyryl)furan；trans-3-(p-chlorostyryl)furan；3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]furan
• CAS: 1258788-70-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: ZAUOHEXPKVBWRE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  300.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(4-chlorostyryl)furan 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-7-methylnaphthalene 、 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（fur-3-yl）乙烯基芳烃的光环化反应构建多环芳烃

  摘要：

  通过在光环化反应中使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（呋喃基-3-基）乙烯基芳烃的光环化，证明了不同类型取代的芳烃的构建。可以通过碱诱导的消除反应使光环化中间体的呋喃部分断裂，以产生一系列取代的聚芳族化合物，包括萘，苯并呋喃，苯并噻吩，菲，菲、,和三亚苯基。使用不同的试剂，该方法使得可以在这些芳烃的特定位置处引入甲基或2-羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-3-(4-chlorostyryl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Synthesis, spectroscopic characterization and photophysics of new functionalized 2,3-distyrylfurans: Substituent and solvent effects on their photobehavior
  作者：Irena Škorić、Ilijana Kikaš、Margit Kovács、Marija Šindler-Kulyk、Ottó Horváth

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.02.013

  日期：2010.4

  Two new groups of p-chloro-, p-methoxy- and p-nitro-substituted derivatives of the trans,trans-isomers of 2.3-distyrylfuran have been synthesized by a sequence of reactions according to known methods. These new conjugated heterocyclic compounds along with the parent one and its methyl-derivative have been characterized spectrally, photophysically and photochemically. These compounds, except for the nitro-derivatives, display high fluorescence quantum yields in the non-polar n-hexane (Phi(F) = 0.76-0.98). In ethanol of high polarity, the lifetime of their singlet excited state increases from 1.31-2.59 ns to 2.01-4.77 ns, significantly enhancing the quantum yield of their photochemical reaction from 0.02-0.24 to 0.25-0.46, and diminishing their fluorescence efficiency (Phi(F) = 0.26-0.64). Deviating from the other compounds studied, the quantum yields for both the fluorescence and the photolysis of the nitro-derivatives are rather low (Phi(F) < 10(-4), Phi = 0.025-0.042 in ethanol), probably due to an efficient intersystem crossing leading to a non-reactive triplet state. Accordingly, their singlet-state lifetime is also relatively short (tau(F) < 0.3 ns). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.