N-(4-fluorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride | 78077-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: Propanehydrazonoyl chloride, N-(4-fluorophenyl)-2-oxo-
• CAS: 78077-47-1
• 化学式: C₉H₈ClFN₂O
• 分子量: 214.627
• InChiKey: GLYDHOZNBVJYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  290.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Haddad, Mihtab R.; Ferwanah, Abed El-Rahman S.; Awadallah, Adel M., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 623 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-5-bromo-3-hydrazonoindolin-2-ones 作为新型抗癌剂：合成、生物学评价和分子建模见解

  摘要：

  在现代医学时代，人类健康正经历着诸多障碍，尤其是癌症。因此，应该通过优先靶向肿瘤细胞的创新小分子不断扩大癌症治疗药物库。在这项研究中，我们描述了基于 1-benzyl-5-bromoindolin-2-one 支架的两个小分子系列（7a-d 和 12a-e）的开发，该支架通过腙接头连接到 4-arylthiazole（7a） –d) 或 4-methyl-5-(aryldiazenyl)thiazole (12a–e) 部分。所有报告的二氢吲哚酮衍生物的抗癌活性均针对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A-549) 癌细胞系进行了评估。含 4-芳基噻唑的衍生物 7c 和 7d 显示出对 MCF-7 细胞的最佳抗癌活性（IC50 分别为 7.17 ± 0.94 和 2.93 ± 0.47）。此外，评估了 7c 和 7d 的 VEGFR-2 抑制活性。两种分子都显示出良好的抑制活性，它们的 IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28073203

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Indole-Based Heterocycles
  作者：Hassan Abdel-Gawad、Hanan Ahmed Mohamed、Kamal Mohamed Dawood、Farid Abdel-Rahem Badria

  DOI：10.1248/cpb.58.1529

  日期：——

  New 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine and 1,3-thiazole derivatives incorporating indole nucleus were prepared using 3-acetylindole as precursor and evaluated for their antiviral activity against herpes simplex type 1 (HSV-1).

  以3-乙酰基吲哚为前体，合成了含有吲哚核的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪和1,3-噻唑衍生物，并对其抗单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。
• Synthesis of novel pyrazoles incorporating a phenothiazine moiety: unambiguous structural characterization of the regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction using 2D HMBC NMR spectroscopy
  作者：Ahmed E.M. Mekky、Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.028

  日期：2013.8

  An efficient and attractive regioselective synthesis of a series of novel pyrazoles containing a phenothiazine moiety was achieved utilizing microwave irradiation. Unambiguous structural assignment of the obtained regioisomers was determined utilizing 2D HMBC NMR techniques as a valuable tool.

  利用微波辐照实现了一系列新颖的含有吩噻嗪部分的吡唑的高效和有吸引力的区域选择性合成。 使用2D HMBC NMR技术作为有价值的工具，确定了所获得的区域异构体的明确结构分配。
• Synthesis, anti-inflammatory and neuroprotective activity of pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl
  作者：Mashooq A. Bhat、Atallah F. Ahmed、Zhi-Hong Wen、Mohamed A. Al-Omar、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-017-1870-5

  日期：2017.7

  declined maximally to 42.8 ± 1.4% by one of the pyrazolo[3,4-d]pyridazine compounds (5d). Moreover, the neuroprotective activity of the less cytotoxic compounds 4b, (4e–g) and (5a–g) were evaluated against 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced neuroblastoma SH-SY5Y cell death and exhibited significant (p < 0.05) cell protection. The pyrazolo[3,4-d]pyridazine compound (5e) exhibited more than 100% of relative

  合成了一系列新的带有3,4,5-三甲氧基苯基的吡唑（4a–g）和吡唑并[3,4-d]哒嗪（5a–g）支架。根据元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。评估了它们对脂多糖刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性一氧化氮合酶和环氧合酶2蛋白表达的抑制活性，并显示了多种功效。相对于生物活性吡唑衍生物4b，4c，所有吡唑并[3,4-d]哒嗪化合物（5a–g）均强烈下调脂多糖诱导的一氧化氮合酶表达至20.3±0.6–51.3±3.5％的范围内4e和4g。除无活性化合物4c和4d外，所有其他合成的化合物均会在脂多糖刺激的细胞中抑制环氧合酶2的表达低于100％，而其中一种吡唑并[3,4-d]使其最大降低至42.8±1.4％。哒嗪化合物（5d）。此外，评估了对细胞毒性较小的化合物4b，（4e–g）和（5a–g）对6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡的神经保护活性，并显示出显着的（p
• Synthesis and Structure-Activity Relationship; Exploration of some Potent Anti-Cancer Phenyl Amidrazone Derivatives
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Mustafa M. El-Abadelah、Sanaa K Bardaweel、Mutasem O. Taha

  DOI：10.2174/1573406414666171204143157

  日期：2018.7.6

  Background: Amidrazones have been reported to have significant anti-tumor properties against several cancer cell lines. Objectives: The current project aims to profile the structure-anticancer activity relationship of phenyl-amidrazons. Methods: Fifteen phenyl-amidrazone-piperazine derivatives were prepared and tested against four cancer cell lines (leukemia, prostate, breast and colon cancers). Results:

  背景：据报道，咪唑酮对几种癌细胞具有显着的抗肿瘤特性。 目的：本项目旨在描述苯基-氨基dra的结构-抗癌活性关系。 方法：制备了15种苯基-酰胺酮-哌嗪衍生物，并针对四种癌细胞系（白血病，前列腺癌，乳腺癌和结肠癌）进行了测试。 结果：六种化合物显示出微摩尔抗癌IC50值低，而其余化合物则无活性或具有中等效力。所有化合物对正常的成纤维细胞实际上无毒。 结论：停在致癌激酶bcr / abl中说明了（i）配体苯环上的卤素取代基和（ii）配体哌嗪片段上存在正可电离部分对于抗癌活性至关重要。
• Synthesis and anticancer evaluation of some new pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2,3]triazin‐4‐ones, pyrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidines, and imidazo[1,2‐ <i>b</i> ]pyrazoles clubbed with carbazole
  作者：Samir Bondock、Salwa Alqahtani、Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1002/jhet.4148

  日期：2021.1

  template for cancer treatment as it exists in the skeleton of numerous man‐made and natural anticancer agents. In this regard, new sets of novel functionalized pyrazolo[3,4‐d][1,2,3]triazin‐4‐ones 6a‐e and 10a‐e, pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines 16a,b and imidazo[1,2‐b]pyrazoles 20a,b and 23a‐c having carbazole moiety were efficiently synthesized, characterized, and mechanistically discussed. They were also

  咔唑代表着许多有希望的模板，因为它存在于许多人造和天然抗癌药物的骨架中。在这方面，新的一组新颖的功能化吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮6a-e和10a-e，吡唑并[1,5- a ]嘧啶16a，b和咪唑并[1,2- b ]吡唑20a，b和23a-c具有咔唑部分的具有高效率的合成，表征和机理讨论。还针对三种人类癌细胞系（HCT-116，HepG-2和MCF-7）和一种标准人类细胞系（REP1）评估了它们的体外抗癌活性。结果表明，七个化合物10d，10e，12b，12d，12e，16a和23a具有有效的抗癌活性，IC 50值在2.97至10.31μM范围内。最有效的化合物10d和10e抑制所有筛选的癌细胞系的生长，并且没有显示出人类毒性。