1-phenyl-3-aminocarbonylpyridinium chloride | 54027-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-aminocarbonylpyridinium chloride
• 英文别名: 1- phenylpyridin-1-ium-3-carboxamide chloride；N-Benzylnicotinamid-chlorid；3-carbamoyl-1-phenyl-pyridinium; chloride；Nicotinamid-phenylochlorid；1-Phenylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrochloride
• CAS: 54027-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₂O*Cl
• 分子量: 234.685
• InChiKey: JYPNAQSZDLVXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-aminocarbonylpyridinium chloride 在 sodium dithionite 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-phenyl-1,4-dihydro-4-deuterionicotinamide(4,4-H,D)
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4H-吡啶-3-甲酰胺 在 potassium chloride 、 2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-aminocarbonylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种古老而又简单有效的方法来阐明NAD（P）H模型1-Aryl-1,4-dihydronicotinamides在水溶液中被阳离子2-甲基-5-硝基异喹啉鎓，对硝基鎓和x鎓氧化的机理。

  摘要：

  用NAD（P）H模型1-（对位取代苯基）-1.4-二氢烟碱酰胺系列（1）处理阳离子2-甲基-5-硝基异喹啉鎓（IQ +），对（T +）和x鎓（Xn +）通过接受氢化物得到相应的还原产物。研究了1的4个取代基对反应速率的影响。Hammett对1的三个反应的线性自由能关系分析提供了分别以IQ +，T +和Xn +作为氢化物受体的反应常数-0.48，-2.2和-1.4。将本反应与机理众所周知的反应实例进行比较，例如1与单电子氧化剂Fe（CN）6（-3）的反应，结果表明，IQ +氧化的1的活性位在二氢吡啶环的4位，而T +和Xn +氧化的1的活性位在1位，这与结果一致由Brønsted型线性分析和二阶速率常数对数与氢化物供体氧化电位的关系研究得出。根据反应机理对1活性位点的依赖性，可以得出结论1与IQ +的反应是通过直接的一步式氢化物转移机理进行的，而1与T +和Xn +的反应将通过由单电子转移引

  DOI：

  10.1021/jo0009696

文献信息

• Thermodynamics and Kinetics of the Hydride-Transfer Cycles for 1-Aryl-1,4-dihydronicotinamide and Its 1,2-Dihydroisomer
  作者：Xiao-Qing Zhu、Lei Cao、Yang Liu、Yuan Yang、Jin-Yong Lu、Jian-Shuang Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200304714

  日期：2003.8.18

  derivative GPNA(+) may return to the 1,4-dihydropyridine by a hydride transfer cycle; but when the 1,2-dihydropyridine is used as the hydride donor, the formed pyridinium derivative can not return to the 1,2-dihydropyridine by the hydride reverse transfer from SH(-) to GPNA(+). These results clearly show that the hydride-transfer cycle is favorable for the 1,4-dihydronicotinamides, but unfavorable for the

  五个1-（对位取代苯基）-1,4-二氢烟酰胺（GPNAH-1,4-H（2））和五个1-（对位取代苯基）-1,2-二氢烟酰胺（GPNAH-1,2-合成H（2）），分别用于模拟NAD（P）H辅酶及其1,2-二氢异构体的还原反应。将1,4-二氢吡啶（GPNAH-1,4-H（2））和1,2-二氢异构体（GPNAH-1,2-H（2））用对三氟甲基亚苄基丙二腈（S）作为氢化物处理时受体，两个反应均得到相同的产物：吡啶一价转移，吡啶鎓衍生物（GPNA（+））和碳负离子SH（-）。对这两个反应的热力学分析表明，从1,2-二氢吡啶的氢化物转移比从相应的1,4-二氢异构体的氢化物转移要好得多，但是动力学检查表明，前一种反应比后一种反应明显慢，这主要是由于前一种反应的负活化熵大得多。用SH（-）处理形成的吡啶鎓衍生物（GPNA（+））时，主要的还原产物是相应的1,4-二氢吡啶以及痕量的1,2-二氢异构体。对氢化
• [EN] COMPOUNDS FOR PROMOTING FOLLICLE MATURATION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR FAVORISER LA MATURATION DES FOLLICULES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2021140194A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Some analogues (eg. 3-carbamoyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-1-ium, 3- carboxy-1-isopropylpyridin-1-ium, 1-benzyl-3-carbamoylpyridin-1-ium, 3-carbamoyl-1- methylpyridin-1-ium and cyclopamine) are disclosed to treat female infertility as the compounds increase the percentage of primary follicles relative to primordial follicles compared to control samples.

  一些类似物（例如3-氨基甲酰基-1-（四氢-2H-吡喃-4-基）吡啶-1-ium，3-羧基-1-异丙基吡啶-1-ium，1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶-1-ium，3-氨基甲酰基-1-甲基吡啶-1-ium和环孕烷醇）被披露用于治疗女性不孕症，因为这些化合物相对于对照样本，增加原始卵泡的百分比。
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• Lettre et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 123,130
  作者：Lettre et al.

  DOI：——

  日期：——
• Angelino, S. A. G. F.; Buurman, D. J.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 331 - 336
  作者：Angelino, S. A. G. F.、Buurman, D. J.、Plas, H. C. van der、Mueller, F.

  DOI：——

  日期：——