O-allyl-N-carboxybenzyl-L-serine | 144156-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-allyl-N-carboxybenzyl-L-serine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-O-2-propenyl-L-serine；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropanoic acid
• CAS: 144156-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LLOMUTUVBLFNPD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-N-carboxybenzyl-L-serine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylmethoxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected N3-(carboxymethyl)-L-2,3-diaminopropanoic acids and O-(carboxymethyl)-L-serines for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  The syntheses of the orthogonally protected N3-(carboxymethyl)-2,3-L-diaminopropanoic acids 18, 19, and 20 and O-(carboxymethyl)-L-serines 35 and 38 are described. All of the diaminopropanoic acids were prepared via reductive amination of the known oxazolidine aldehyde 9. The carboxymethyl serines were prepared via 0-alkylation of N-CBZ-L-serine. To enable incorporation of these amino acids into cyclic peptides, protecting group schemes were designed for compatibility with either Boc or Fmoc solid-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00050a013
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 O-allyl-N-carboxybenzyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Functionalization of 3-Amino-hexahydrooxazoninones
  作者：Ben Schurgers、Johan Wouters、Ann De Blieck、Guy Van Lommen、Christel Menet、Guido Verniest

  DOI：10.1002/ejoc.201800409

  日期：2019.1.10

  Nine‐membered 3‐aminohexahydrooxazoninones containing a Z double bond in the cyclic tether were prepared via a ring‐closing metathesis and subjected to electrophile‐induced transformations, giving rise to diastereoselective bromination, alkoxybromination, and epoxidation. These results can give new insights into the influence of nine‐membered ring conformation on reaction selectivity.

  通过闭环易位反应制备了在环状链中包含Z双键的九元3-氨基六氢恶唑酮，并进行了亲电诱导的转化，从而产生了非对映选择性的溴化，烷氧基溴化和环氧化。这些结果可以为九元环构象对反应选择性的影响提供新的见解。
• Mercaptoacetylamide bicyclic lactam derivatives useful as inhibitors of
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05635502A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The present invention relates to certain novel mercaptoacetylamide bicyclic lactam derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and of ACE. These mercaptoacetylamide bicyclic lactam derivatives can be described by the following formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, an Ar--Y--group, --CH.sub.2 O--C(O)C(CH.sub.3).sub.3 or diphenylmethyl; R.sub.1 is hydrogen, acetyl, --CH.sub.2 O--C(O)C(CH.sub.3).sub.3, benzoyl or a group of the formula ##STR2## R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, --CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3 or an Ar--Y--group; A is --CH.sub.2 --, --O--, or --S--; B is --S--or --O--; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及某些新型巯基乙酰胺双环内酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。这些巯基乙酰胺双环内酰胺衍生物可以用以下公式描述：##STR1##其中R是氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，Ar-Y基团，-CH.sub.2O-C（O）C（CH.sub.3）.sub.3或二苯甲基；R.sub.1是氢，乙酰基，-CH.sub.2O-C（O）C（CH.sub.3）.sub.3，苯甲酰基或公式##STR2##的基团；R.sub.2是氢，C.sub.1-C.sub.8烷基，-CH.sub.2OCH.sub.2CH.sub.2OCH.sub.3或Ar-Y基团；A是-CH.sub.2-，-O-或-S-；B是-S-或-O-；以及其药学上可接受的盐。
• NOVEL SPIROPYRROLIDINE DERIVED ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4001279A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  The present invention discloses compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了式（Ia）化合物及其药学上可接受的盐类： 其可抑制冠状病毒的复制活性。本发明进一步涉及包含式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及治疗或预防有需要的受试者冠状病毒感染的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐。
• MERCAPTOACETYLAMIDE BICYCLIC LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE AND ACE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0669936B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• US5635502A
  申请人：——

  公开号：US5635502A

  公开（公告）日：1997-06-03