2-(dimethylamino)-N-aminopyridinium 2,4-dinitrophenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-N-aminopyridinium 2,4-dinitrophenolate
• 英文别名: 2-N,2-N-dimethylpyridin-1-ium-1,2-diamine;2,4-dinitrophenolate
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*C₇H₁₂N₃
• 分子量: 321.293
• InChiKey: QRJIQIXCBDVEOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(dimethylamino)-N-aminopyridinium 2,4-dinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的高效合成。在合成取代的N-苯甲酰亚氨基吡啶鎓盐中的应用。

  摘要：

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。

  DOI：

  10.1021/jo034456l

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>O</i>-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine. Application to the Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzoyliminopyridinium Ylides
  作者：Claude Legault、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo034456l

  日期：2003.9.1

  efficient two-step synthesis of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine is described along with a comparison of its aminating efficiency with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). It was used in an expedient N-amination/benzoylation procedure involving various substituted pyridines, leading to polysubstituted N-benzoyliminopyridinium ylides, and the scope of its amination power was studied.

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。