4,5-Dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid | 50817-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 50817-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆S
• 分子量: 351.38
• InChiKey: KLDPZEDUGBZVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 4,5-Dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,5-Dimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基和氧氯化反应合成六元和七元氯甲基取代的杂环

  摘要：

  奉献给我们的朋友和前老板乔瓦尼·波利教授在他的60之际个生日 抽象的 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。 据报道，使用钯催化的未活化烯烃的邻位二杂官能化可以合成六元和七元氯甲基取代的杂环，例如哌嗪酮，四氢喹喔啉，苯并二氮杂pin酮和苯并x杂pin酮。这种多米诺骨牌工艺的反应条件温和温和，并且氯甲基附肢可通过简单的亲核取代实现各种后官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561671

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of USP48 deubiquitinylase inhibitors
  作者：Kevin Böhm、Eric Schulze‐Niemand、Thilo Kähne、Elisa Siddiqui、Christian Täger、Daniel Ramsbeck、Mirko Buchholz、Michael Naumann

  DOI：10.1002/ardp.202200661

  日期：2023.7

  yet been resolved and potent inhibitors are not known. We screened a set of 14 commercially available USP inhibitors for their activity against USP48 and identified the USP2 inhibitor “ML364” as a candidate for further optimization. Using a ligand-based approach, we derived and synthesized a series of ML364 analogs. The IC50 concentrations of the new compounds to inhibit USP48 were determined in a deubiquitinylase

  泛素特异性蛋白酶代表一类酶，可催化泛素从特定底物蛋白上裂解，从而调节其活性。USP48 是一种很少被研究的 USP，最近发现它通过转录因子核因子 kappa B 的调节与炎症信号传导有关。尽管如此，USP48 的晶体结构尚未解析，有效的抑制剂也未知。我们筛选了一组 14 种市售 USP 抑制剂针对 USP48 的活性，并确定 USP2 抑制剂“ML364”作为进一步优化的候选药物。使用基于配体的方法，我们衍生并合成了一系列 ML364 类似物。IC 50通过使用四泛素罗丹明 110 作为底物测量荧光强度，在去泛素化酶活性测定中确定了抑制 USP48 的新化合物的浓度。含有羧酸官能团 ( 17e ) 的化合物可抑制 USP48 对四泛素罗丹明 110 的活性，IC 50为 12.6 µM。需要进一步基于结构的改进来提高抑制活性和特异性。