5-methyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 65296-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydrooxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 65296-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: IMZMXOFLKVMUQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.5%的产率得到1-(trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基酯的合成及其细胞毒性活性评估的有效策略。

  摘要：

  描述了一种合成1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基苯甲酸酯的有效方法，该反应的产物通过异核单量子相干光谱法（HSQC），异核多键相关性（HMBC）和NMR实验进行了表征。整个过程始于三氟甲磺酸酐对恶唑啉环的活化，然后在5-甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑系统中打开五元环。用六种癌细胞系和人牙龈成纤维细胞评估了新的三氟甲基磺酰胺类药物的细胞毒活性，随后分析了苯环对位的撤离和供体取代基对细胞毒性的影响。化合物3b-e显示出细胞毒活性，IC50值为17-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00724
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzamide 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Semenov,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2056 - 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• An efficient one-pot synthesis of 2-oxazolines with molecular iodine under ultrasound irradiation
  作者：Nan Xiao、Sen Hao Wang、Ai Ying Zhang、Hong Yang Li、Peng Wang、Wei Li、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen、Na Li

  DOI：10.1007/s11164-015-1961-1

  日期：2015.12

  A series of 2-oxazolines were prepared by the condensation of aldehydes with 2-aminoethanol in the presence of molecular iodine and potassium carbonate in t-BuOH at 35–40 °C under ultrasound irradiation. The easy work-up procedure and moderate to good yields are the advantages of this methodology.

  一系列2-噁唑啉是通过在超声照射下，使用分子碘和碳酸钾在t-BuOH中于35-40°C下将醛与2-氨基乙醇缩合反应制备的。这种方法的优点是简单的后处理程序和中等到良好的产率。
• Layered Double Hydroxides as Reusable Catalysts for Cyclocondensation of Amidines and Aminoalcohols: Access to Multi-functionalized Oxazolines
  作者：Shizhuo Lin、Xing Sheng、Xiangyu Zhang、Haibo Liu、Chujun Luo、Shuaishuai Hou、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02696

  日期：2022.1.21

  An efficient catalytic protocol based on reusable MgAl-layered double hydroxides has been developed for the synthesis of multi-functionalized oxazolines via the cyclocondensation of amidines and aminoalcohols. The developed method has a broad substrate scope and excellent functional group tolerance and uses a reusable catalyst. The catalyst can be conveniently recycled by filtration and reused for

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。
• Phosphine-Catalyzed Heine Reaction
  作者：Allen Martin、Kathleen Casto、William Morris、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/ol202410v

  日期：2011.10.21

  Aziridines are important synthetic Intermediates which readily undergo ring-opening reactions. It is demonstrated that electron-rich phosphines are efficient catalysts for the regioselective rearrangement of N-acylaziridines to oxazolines. The reactions occur in excellent yield under neutral conditions. Evidence is provided for an addition/elimination mechanism by generation of a phosphonium intermediate. Similar intermediates may be useful for the development of alternate aziridine ring-opening processes and stereoselective synthesis with enantiopure phosphines.
• CEMEHOB V. P.; STUDENIKOV A. N.; PROSYPKINA A. P.; OGLOBLIN K. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 10, 2207-2212
  作者：CEMEHOB V. P.、 STUDENIKOV A. N.、 PROSYPKINA A. P.、 OGLOBLIN K. A.

  DOI：——

  日期：——