5-amino-6-chloro-4-(2-hydroxy-1-propyl)amino-2-phenylpyrimidine | 639070-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-chloro-4-(2-hydroxy-1-propyl)amino-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 1-[(5-Amino-6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)amino]propan-2-ol
• CAS: 639070-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O
• 分子量: 278.741
• InChiKey: BZFMNJXITCABJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  387.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-chloro-4-(2-hydroxy-1-propyl)amino-2-phenylpyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(6-Cyclohexylamino-2-phenyl-purin-9-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的N6-或N（9）-羟烷基取代的8-氮杂腺嘌呤或腺嘌呤作为有效的A1腺苷受体配体。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些A（1）配体的合成和生物学分析，这些配体比过去发现并在N（6）或N（9）上引入的有效但非常亲脂的8-azaadenines和腺嘌呤水溶性更高。取代基是羟基。新的N（6）-羟烷基-和N（6）-羟基环烷基-2-苯基-9-苄基-8-氮杂腺嘌呤中的五个显示出非常高的亲和力（Ki <40 nM）和对A（1）腺苷受体的选择性。在制备的2-苯基-9-（2-羟基-3-烷基）-8-氮杂腺嘌呤或腺嘌呤中，具有较高A（1）亲和力和选择性的化合物可生成2-苯基-9-（2-羟基-3 -丙基）-N（6）-环戊基-和环己基-8-氮杂腺嘌呤，Ki分别为2.2 +/- 0.2 nM和2.8 +/- 0.3 nM。从水溶性的观点来看，最有趣的化合物是2-苯基-9-（2-羟基-3-丙基）-8-氮杂腺嘌呤，CLogP为1。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00147-8
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 4,6-二氯-2-苯基嘧啶-5-胺 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-amino-6-chloro-4-(2-hydroxy-1-propyl)amino-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的N6-或N（9）-羟烷基取代的8-氮杂腺嘌呤或腺嘌呤作为有效的A1腺苷受体配体。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些A（1）配体的合成和生物学分析，这些配体比过去发现并在N（6）或N（9）上引入的有效但非常亲脂的8-azaadenines和腺嘌呤水溶性更高。取代基是羟基。新的N（6）-羟烷基-和N（6）-羟基环烷基-2-苯基-9-苄基-8-氮杂腺嘌呤中的五个显示出非常高的亲和力（Ki <40 nM）和对A（1）腺苷受体的选择性。在制备的2-苯基-9-（2-羟基-3-烷基）-8-氮杂腺嘌呤或腺嘌呤中，具有较高A（1）亲和力和选择性的化合物可生成2-苯基-9-（2-羟基-3 -丙基）-N（6）-环戊基-和环己基-8-氮杂腺嘌呤，Ki分别为2.2 +/- 0.2 nM和2.8 +/- 0.3 nM。从水溶性的观点来看，最有趣的化合物是2-苯基-9-（2-羟基-3-丙基）-8-氮杂腺嘌呤，CLogP为1。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00147-8

文献信息

• New N6- or N(9)-hydroxyalkyl substituted 8-azaadenines or adenines as effective A1 adenosine receptor ligands
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni、Barbara Costa、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00147-8

  日期：2003.9

  In this paper we describe synthesis and biological assays of some A(1) ligands more water-soluble than the effective, but very lipophilic, 8-azaadenines and adenines discovered in the past and obtained introducing on N(6) or N(9) substituent a hydroxy group. Five of the new N(6)-hydroxyalkyl- and N(6)-hydroxycycloalkyl-2-phenyl-9-benzyl-8-azaadenines showed very high affinity (Ki<40 nM) and selectivity

  在本文中，我们描述了一些A（1）配体的合成和生物学分析，这些配体比过去发现并在N（6）或N（9）上引入的有效但非常亲脂的8-azaadenines和腺嘌呤水溶性更高。取代基是羟基。新的N（6）-羟烷基-和N（6）-羟基环烷基-2-苯基-9-苄基-8-氮杂腺嘌呤中的五个显示出非常高的亲和力（Ki <40 nM）和对A（1）腺苷受体的选择性。在制备的2-苯基-9-（2-羟基-3-烷基）-8-氮杂腺嘌呤或腺嘌呤中，具有较高A（1）亲和力和选择性的化合物可生成2-苯基-9-（2-羟基-3 -丙基）-N（6）-环戊基-和环己基-8-氮杂腺嘌呤，Ki分别为2.2 +/- 0.2 nM和2.8 +/- 0.3 nM。从水溶性的观点来看，最有趣的化合物是2-苯基-9-（2-羟基-3-丙基）-8-氮杂腺嘌呤，CLogP为1。