[1-¹³C]₄-aminophenol | 3881-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-¹³C]₄-aminophenol
• 英文别名: 4-amino<1-13C>phenol；4-amino(113C)cyclohexa-1,3,5-trien-1-ol
• CAS: 3881-08-1
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 110.117
• InChiKey: PLIKAWJENQZMHA-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹³C]₄-aminophenol 在 盐酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 苯酚-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Winkel, C.; Aarts, M. W. M. M.; Heide, F. R. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-¹³C]4-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-¹³C]₄-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selectively 13C-labelled benzoic acid for nuclear magnetic resonance spectroscopic measurement of glycine conjugation activity

  摘要：

  据报道，合成了在单个质子化碳上标记的[4-13C]苯甲酸（BA），用作通过核磁共振（NMR）光谱测量甘氨酸缀合活性的探针。使用[2-13C]丙酮作为标记源，通过相对小规模的七步合成方案制备了标记化合物，总产率为16%。 [4-13C]BA 的有用性通过 NMR 光谱监测给予标记 BA 的大鼠中 [4-13C]马尿酸的尿液排泄来证明。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360905

文献信息

• Synthesis of aromatic ¹³C/²H-α-ketoacid precursors to be used in selective phenylalanine and tyrosine protein labelling
  作者：R. J. Lichtenecker

  DOI：10.1039/c4ob01129e

  日期：——

  metabolic amino acid precursors in cell-based overexpression of phenylalanine and/or tyrosine labelled proteins in a recent publication, which we have now developed further by providing synthetic routes to access the corresponding side-chain labelled precursors. The target compounds allow for selective introduction of 13C–1H spin systems in a highly deuterated chemical environment and feature alternating 12C–13C–12C

  蛋白质NMR光谱学的最新进展表明，芳香族残基是进行高分子量蛋白质的结构和运动分析的有价值的信息来源。但是，应用的NMR实验需要定制的同位素标记图案，以便调节自旋弛豫途径并优化磁化传递。在最近的出版物中，我们引入了一种方法，在基于细胞的苯丙氨酸和/或酪氨酸标记的蛋白的过表达中，使用α-酮酸作为代谢氨基酸前体，现在我们通过提供合成途径来获得相应的侧链标记，从而进一步发展了该方法前体。目标化合物允许选择性引入13 C– 1ħ自旋系统在高度氘化的化学环境和特征交替的12 C- 13 C- 12 C环图案。所得的同位素分布特别适合于进行简单的13 C自旋弛豫实验，从而可以洞悉相应标记蛋白质的动态特性。
• Anthranilic acid, the new player in the ensemble of aromatic residue labeling precursor compounds
  作者：Julia Schörghuber、Leonhard Geist、Marilena Bisaccia、Frederik Weber、Robert Konrat、Roman J. Lichtenecker

  DOI：10.1007/s10858-017-0129-2

  日期：2017.9

  The application of metabolic precursors for selective stable isotope labeling of aromatic residues in cell-based protein overexpression has already resulted in numerous NMR probes to study the structural and dynamic characteristics of proteins. With anthranilic acid, we present the structurally simplest precursor for exclusive tryptophan side chain labeling. A synthetic route to 13C, 2H isotopologues

  代谢前体在基于细胞的蛋白过表达中对芳香族残基进行选择性稳定同位素标记的应用已经产生了许多NMR探针来研究蛋白质的结构和动力学特征。与邻氨基苯甲酸一起，我们提出了结构简单的独家色氨酸侧链标记的前体。合成13C，2H同位素异构体的途径允许在色氨酸的吲哚环中安装独立的13C-1H自旋系统，这是使用基于松弛的实验研究侧链运动的多功能工具，而不会由于强1JCC和较弱而失去磁化强度2JCH标量耦合，以及与远端氢的偶极相互作用。在本文中，
• Winkel, C.; Aarts, M. W. M. M.; Heide, F. R. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 139 - 146
  作者：Winkel, C.、Aarts, M. W. M. M.、Heide, F. R. van der、Buitenhuis, E. G.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of selectively 13C-labelled benzoic acid for nuclear magnetic resonance spectroscopic measurement of glycine conjugation activity
  作者：Kazuki Akira、Hiroshi Hasegawa、Shigeo Baba

  DOI：10.1002/jlcr.2580360905

  日期：1995.9

  The synthesis of [4-13C]benzoic acid (BA) labelled in a single protonated carbon, for use as a probe to measure glycine conjugation activity by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, has been reported. The labelled compound was prepared by a seven-step synthetic scheme on a relatively small scale using [2-13C]acetone as the source of label in overall yield of 16 %. The usefulness of [4-13C]BA was demonstrated by the NMR spectroscopic monitoring of urinary excretion of [4-13C]hippuric acid in the rat administered with the labelled BA.

  据报道，合成了在单个质子化碳上标记的[4-13C]苯甲酸（BA），用作通过核磁共振（NMR）光谱测量甘氨酸缀合活性的探针。使用[2-13C]丙酮作为标记源，通过相对小规模的七步合成方案制备了标记化合物，总产率为16%。 [4-13C]BA 的有用性通过 NMR 光谱监测给予标记 BA 的大鼠中 [4-13C]马尿酸的尿液排泄来证明。