[1-¹³C]4-nitrophenol | 3881-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [1-¹³C]4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro<1-13C>phenol；4-Nitro-phenol-<1-¹³C>；4-nitro(113C)cyclohexa-1,3,5-trien-1-ol
• CAS: 3881-07-0
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 140.1
• InChiKey: BTJIUGUIPKRLHP-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹³C]4-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯酚-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Winkel, C.; Aarts, M. W. M. M.; Heide, F. R. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮-2-13C 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以54%的产率得到[1-¹³C]4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  芳族的合成13 C / 2 H-α酮酸前体在选择性苯丙氨酸和酪氨酸蛋白标记可以使用†

  摘要：

  蛋白质NMR光谱学的最新进展表明，芳香族残基是进行高分子量蛋白质的结构和运动分析的有价值的信息来源。但是，应用的NMR实验需要定制的同位素标记图案，以便调节自旋弛豫途径并优化磁化传递。在最近的出版物中，我们引入了一种方法，在基于细胞的苯丙氨酸和/或酪氨酸标记的蛋白的过表达中，使用α-酮酸作为代谢氨基酸前体，现在我们通过提供合成途径来获得相应的侧链标记，从而进一步发展了该方法前体。目标化合物允许选择性引入13 C– 1ħ自旋系统在高度氘化的化学环境和特征交替的12 C- 13 C- 12 C环图案。所得的同位素分布特别适合于进行简单的13 C自旋弛豫实验，从而可以洞悉相应标记蛋白质的动态特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01129e

文献信息

• Solvent and H/D Isotope Effects on the Proton Transfer Pathways in Heteroconjugated Hydrogen-Bonded Phenol-Carboxylic Acid Anions Observed by Combined UV–vis and NMR Spectroscopy
  作者：Benjamin Koeppe、Jing Guo、Peter M. Tolstoy、Gleb S. Denisov、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1021/ja400611x

  日期：2013.5.22

  states. It is shown that the (13)C chemical shifts of the phenolic residues of A···H···X(-), referenced to the corresponding values of A···H···A(-), constitute excellent probes for the average proton positions. These shifts correlate with those of the H-bonded protons, as well as with the H/D isotope effects on the (13)C chemical shifts. A combined analysis of UV-vis and NMR data was employed to elucidate

  已通过低温紫外-可见光和 ( ) 组合研究了溶解在 CD2Cl2 和 CDF3/CDF2Cl 中的酚 (AH) 和羧酸/无机酸 (HX) 的杂共轭氢键阴离子 A…H…X(-) 1) H/(13)C 核磁共振光谱 (UVNMR)。该系统构成了蛋白质中氢键辅助因子的小分子模型，例如光活性黄色蛋白 (PYP)。因此，研究的酚类包括 PYP 辅因子 4-羟基肉桂酸甲基硫酯，以及模拟电子激发辅因子状态的酸性更强的 4-硝基苯酚和 2-氯-4-硝基苯酚。结果表明，A...H...X(-) 的酚残基的 (13)C 化学位移，参考 A...H...A(-) 的相应值，构成了极好的平均质子位置的探针。这些位移与氢键质子的位移相关，以及 H/D 同位素对 (13)C 化学位移的影响。UV-vis 和 NMR 数据的组合分析用于以定性方式阐明质子转移途径。酚部分的双吸收带表明所研究的最短 OHO 氢键的双井情况
• Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline
  作者：Henry J. Shine、Henryk Zmuda、Koon Ha Park、Harold Kwart、Ann Gaffney Horgan、Martin Brechbiel

  DOI：10.1021/ja00373a028

  日期：1982.5

  Kinetic isoptope effects (KIE) in the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene to benzidine and diphenyline have been measured. Nitrogen KIE were determined by whole-molecule mass spectrometry on each of the products obtained at low and 100% conversions from mixtures of hydrazobenzene and (/sup 13/N,/sup 15/N') hydrazobenzene. The results were k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 for benzidine

  已经测量了酸催化重排偶氮苯为联苯胺和二苯胺中的动力学同位素效应 (KIE)。氮 KIE 通过全分子质谱法对以低转化率和 100% 转化率从偶氮苯和 (/sup 13/N,/sup 15/N') 偶氮苯的混合物中获得的每种产物进行测定。结果是联苯胺的 k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 和联苯胺的 1.0633。使用 /sup 14/C 和 /sup 13/C 标记测定碳 KIE，前者使用计数技术，后者使用全分子质谱法。再次对与低转化率和 100% 转化率隔离的两种产品进行测量。使用重氮苯和 (4-/sup 14/C) 重氮苯的混合物得到 k(/sup 12/C)/k(/sup 14/C) = 1.0284 联苯胺和 1.0011 联苯胺。使用重氮苯和(4,4'-/sup 13/C/sub 2/)重氮苯的混合物得到k(/sup 12/C)/k(/sup 13/C)
• Synthesis of selectively 13C-labelled benzoic acid for nuclear magnetic resonance spectroscopic measurement of glycine conjugation activity
  作者：Kazuki Akira、Hiroshi Hasegawa、Shigeo Baba

  DOI：10.1002/jlcr.2580360905

  日期：1995.9

  The synthesis of [4-13C]benzoic acid (BA) labelled in a single protonated carbon, for use as a probe to measure glycine conjugation activity by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, has been reported. The labelled compound was prepared by a seven-step synthetic scheme on a relatively small scale using [2-13C]acetone as the source of label in overall yield of 16 %. The usefulness of [4-13C]BA was demonstrated by the NMR spectroscopic monitoring of urinary excretion of [4-13C]hippuric acid in the rat administered with the labelled BA.

  据报道，合成了在单个质子化碳上标记的[4-13C]苯甲酸（BA），用作通过核磁共振（NMR）光谱测量甘氨酸缀合活性的探针。使用[2-13C]丙酮作为标记源，通过相对小规模的七步合成方案制备了标记化合物，总产率为16%。 [4-13C]BA 的有用性通过 NMR 光谱监测给予标记 BA 的大鼠中 [4-13C]马尿酸的尿液排泄来证明。
• An efficient synthesis of 1-[13C]-bromobenze
  作者：Christian Geletneky、Hartmut Balzer、Willi Bock、Stefan Berger

  DOI：10.1002/jlcr.2580360515

  日期：1995.5

  Various routes to functionalized benzenes labelled in position 1 were compared. 1-[13C]-Bromobenzene has been synthesized in 7 steps with an overall yield of 5.4% from [13C]-BaCO3, by optimizing the direct transformation of p-nitrophenol into bromobenzene.

  比较了在位置 1 标记的官能化苯的各种途径。通过优化对硝基苯酚直接转化为溴苯，从[13C]-BaCO3出发，分7步合成了1-[13C]-溴苯，总收率为5.4%。
• Reaction Pathways of Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Phenol–Carboxylate Complexes Explored by Combined UV–Vis and NMR Spectroscopy
  作者：Benjamin Koeppe、Peter M. Tolstoy、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1021/ja201113a

  日期：2011.5.25

  Combined low-temperature NMR/UV-vis spectroscopy (UVNMR), where optical and NMR spectra are measured in the NMR spectrometer under the same conditions, has been set up and applied to the study of H-bonded anions A··H··X(-) (AH = 1-(13)C-2-chloro-4-nitrophenol, X(-) = 15 carboxylic acid anions, 5 phenolates, Cl(-), Br(-), I(-), and BF(4)(-)). In this series, H is shifted from A to X, modeling the proton-transfer

  建立了低温 NMR/UV-vis 组合 (UVNMR)，在相同条件下在 NMR 光谱仪中测量光学和 NMR 光谱，并将其应用于 H-键阴离子 A··H··的研究X(-) (AH = 1-(13)C-2-chloro-4-nitrophenol, X(-) = 15个羧酸阴离子，5个酚盐，Cl(-), Br(-), I(-),和 BF(4)(-))。在这个系列中，H 从 A 转移到 X，模拟质子转移途径。(1)H 和 (13)C 化学位移以及 H/D 同位素对后者的影响提供了有关平均 H 键几何形状的信息。同时，观察到 π-π* UV-vis 吸收带的红移，这与平均氢键几何形状相关。然而，在 UV-vis 时间尺度上，不同的互变异构状态和溶剂配置处于缓慢交换中。组合数据集表明质子转移开始于 H 键压缩和质子向 H 键中心的位移，涉及单井配置 AH…X(-)。在强氢键状态下，紫外观察到共存互变异构体A··H···X(-)