2-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: AGZQISOCOGUNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)pyridine 在 C₂₄H₃₂P₂*Rh⁽¹⁺⁾*C₇H₈*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基烯烃的吡啶定向不对称氢化

  摘要：

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02262
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylpyridine hydrazone 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 碘苯二乙酸 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化与三唑并吡啶的发散丙烯酸化反应：一锅法合成6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500967

文献信息

• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• Copper-Catalyzed C–H Stereoselective Cyanation of Alkenes by Using an α-Iminonitrile as a Cyanating Reagent
  作者：Yong-Ming Zhu、Zhen-Bang Chen、Qing-Qing Gao、Kui Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610680

  日期：2019.1

  Abstract The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile as a cyanating agent has been realized. The approach efficiently constructs acrylonitriles in good yields with the advantages of high regioselectivity, cost-benefit, and operational simplicity. The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile

  摘要 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。
• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。
• Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050227109A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A phosphorescent Ir complex having the following structures (I) or (II) is used as an emitter in an organic light emitting diode (OLED): wherein X is an arbitrary monoanionic bidentate ligand; Z is an arbitrary moiety constituting a nitrogen-containing heterocyclic group; R 1 is a substituent on the nitrogen-containing heterocyclic group; m is 0 or a positive integer; R 2 and R 3 independently are H, halogen, C1-C6 alkyl, a halogen-substituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl C1-C6 alkyl, amino, aryl, heterocyclic aryl substituent.

  一种具有以下结构（I）或（II）的发光Ir配合物被用作有机发光二极管（OLED）中的发射体： 其中，X是任意的单阴离子双齿配体；Z是任意的构成含氮杂环基团的基团；R1是氮含杂环基团上的取代基；m为0或正整数；R2和R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、卤素取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷基、氨基、芳基、杂环芳基取代基。