TREN-bis(1-Me)-3,2-HOPO-TAM-ethylamine-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TREN-bis(1-Me)-3,2-HOPO-TAM-ethylamine-ethylamine
• 英文别名: 1-N-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]-4-N-[2-[bis[2-[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxopyridine-4-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-2,3-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxamide
• 化学式: C₃₂H₄₃N₉O₁₀
• 分子量: 713.748
• InChiKey: XYHUCWBQRWJVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TREN-bis(1-Me)-3,2-HOPO-TAM-ethylamine-ethylamine 、 氯化镝(III) 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 Dy(III)(H2O)2TREN-bis(1-Me)-3,2-HOPO-TAM-ethylamine-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  与生物相容性树枝状聚合物的缀合可提高用于磁共振成像的羟基吡啶酮复合物的镧系元素 T2 弛豫率

  摘要：

  磁共振成像 (MRI) 造影剂每年代表全球数十亿美元的市场。虽然 T1 弛豫增强造影剂受到更多关注并获得更大的市场份额，但 T2 弛豫增强造影剂的商业潜力仍然是一种可行的诊断选择，因为它们在高场强下增强了弛豫度。提高 T2 MRI 探头的对比度和生物相容性可能会为 MRI 带来新的诊断前景。顺磁性镧系元素有可能降低 T1 和 T2 质子弛豫时间，但在 MRI 诊断中并未作为 T2 试剂进行商业化使用。在本文中，各种镧系元素的氧供体螯合物（羟基吡啶酮，HOPO 和对苯二甲酰胺，TAM）被证明是用于开发 T2 MRI 探针的生物相容性大分子树枝状聚合物缀合物。这些缀合物每个树枝状聚合物的弛豫度高达 374 mm-1s-1、高生物利用度和低体外毒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101167
• 作为产物：
  描述：

  TREN-1-Me-3,2-HOPO-TAM-Triazolide, benzyl protected 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 TREN-bis(1-Me)-3,2-HOPO-TAM-ethylamine-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Coordination Number of Hydroxypyridonate-Based Gadolinium Complexes:  Implications for MRI Contrast Agents

  摘要：

  Eight-coordinate hydroxypyridinone/terephthalamide GdIII complexes display high relaxivities due to their two inner sphere water molecules. This relaxivity can be further increased by functionalizing the terephthalamide moiety with an amine. A significant hydrogen bonding interaction between the amine and another water molecule close to the GdIII apparently facilitates its coordination on the open site of the metal. The resulting nine-coordinate complex has three inner sphere water molecules, while maintaining high stability and fast ligand exchange rates.

  DOI：

  10.1021/ja057805x

文献信息

• Tuning the Coordination Number of Hydroxypyridonate-Based Gadolinium Complexes:  Implications for MRI Contrast Agents
  作者：Valérie C. Pierre、Mauro Botta、Silvio Aime、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja057805x

  日期：2006.4.1

  Eight-coordinate hydroxypyridinone/terephthalamide GdIII complexes display high relaxivities due to their two inner sphere water molecules. This relaxivity can be further increased by functionalizing the terephthalamide moiety with an amine. A significant hydrogen bonding interaction between the amine and another water molecule close to the GdIII apparently facilitates its coordination on the open site of the metal. The resulting nine-coordinate complex has three inner sphere water molecules, while maintaining high stability and fast ligand exchange rates.
• Conjugation to Biocompatible Dendrimers Increases Lanthanide <i>T</i> ₂ Relaxivity of Hydroxypyridinone Complexes for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Piper J. Klemm、William C. Floyd III、Christopher M. Andolina、Jean M. J. Fréchet、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejic.201101167

  日期：2012.4

  Magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents represent a worldwide billion-dollar market annually. While T1 relaxivity enhancement contrast agents receive greater attention and a significantly larger market share, the commercial potential for T2 relaxivity enhancing contrast agents remains a viable diagnostic option due to their increased relaxivity at high field strengths. Improving the contrast

  磁共振成像 (MRI) 造影剂每年代表全球数十亿美元的市场。虽然 T1 弛豫增强造影剂受到更多关注并获得更大的市场份额，但 T2 弛豫增强造影剂的商业潜力仍然是一种可行的诊断选择，因为它们在高场强下增强了弛豫度。提高 T2 MRI 探头的对比度和生物相容性可能会为 MRI 带来新的诊断前景。顺磁性镧系元素有可能降低 T1 和 T2 质子弛豫时间，但在 MRI 诊断中并未作为 T2 试剂进行商业化使用。在本文中，各种镧系元素的氧供体螯合物（羟基吡啶酮，HOPO 和对苯二甲酰胺，TAM）被证明是用于开发 T2 MRI 探针的生物相容性大分子树枝状聚合物缀合物。这些缀合物每个树枝状聚合物的弛豫度高达 374 mm-1s-1、高生物利用度和低体外毒性。