1-Benzylidene-2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane | 220229-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzylidene-2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
• 英文别名: 1-benzylidene-2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 220229-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₄P
• 分子量: 306.391
• InChiKey: RKSSGIJRXHIGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 1-Benzylidene-2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到(E)-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  PhCH = P [MeNCH（2）CH（2）]（3）N：一种在Wittig反应中定量E选择性的新型叶立德。

  摘要：

  PhCH = P [MeNCH（2）CH（2）]（3）N（1），由市售的非离子碱P [MeNCH（2）CH（2）]（3）N制备的半稳定内立基反应与醛一起以高收率得到具有定量E选择性的烯烃。与其他烷基化物相反，尽管用于脱质子1的离子碱的金属离子，温度和溶剂极性发生了变化，但仍保持了这种E选择性。结合从1的X射线分子结构获得的结构参数，通过Wittig反应立体化学的Vedejs模型合理化了这些反应中E选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0100704
• 作为产物：
  描述：

  2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Benzylidene-2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
  参考文献：
  名称：

  PhCHP（MeNCH 2 CH 2）3 N：Wittig反应中的新型叶立德

  摘要：

  由可商购的非离子型超碱P（MeNCH 2 CH 2）3 N制备的标题半稳定的内鎓盐与醛反应以高收率得到烯，具有令人惊讶的定量E选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02157-1