Dicyclohexyl(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide | 1001196-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dicyclohexyl(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 4-(2-dicyclohexylphosphorylphenyl)phenol
• CAS: 1001196-29-7
• 化学式: C₂₄H₃₁O₂P
• 分子量: 382.483
• InChiKey: UXEWFTAEIAWINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexyl(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(2-Dicyclohexylphosphanylphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Oligoarene Strategy for Catalyst Development. Hydroxylated Oligoarene-type Phosphines for Palladium-catalyzed Cross Coupling

  摘要：

  根据我们开发的两步重复法合成了各种具有羟基的低聚芳烃型膦，并将这些膦用作钯的配体，与格氏试剂进行催化交叉偶联。研究发现，羟基化的三联苯膦能加快邻溴苯酚的交叉偶联速度，并表现出对正异构体的偏好，而对元异构体和对位异构体的偏好。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1302
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)dicyclohexylphosphine oxide 、 4-羟基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到Dicyclohexyl(4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  重复两步法合成羟基化的低聚芳烃型膦

  摘要：

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.101

文献信息

• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。
• Oligoarene Strategy for Catalyst Development. Hydroxylated Oligoarene-type Phosphines for Palladium-catalyzed Cross Coupling
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1246/cl.2007.1302

  日期：2007.11.5

  Various oligoarene-type phosphines having a hydroxy group were synthesized based on a two-step repetitive method that we developed, and these phosphines were used as ligands for palladium in catalytic cross coupling with Grignard reagents. The study revealed that a hydroxylated terphenylphosphine accelerated the rate of the cross coupling of o-bromophenol and exhibited preference for the ortho-isomer over the meta- and para-isomers.

  根据我们开发的两步重复法合成了各种具有羟基的低聚芳烃型膦，并将这些膦用作钯的配体，与格氏试剂进行催化交叉偶联。研究发现，羟基化的三联苯膦能加快邻溴苯酚的交叉偶联速度，并表现出对正异构体的偏好，而对元异构体和对位异构体的偏好。