4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 159892-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4'-(N,N-diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol；4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]phenol
• CAS: 159892-55-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: ROUZZWLDUXWSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Arylchromenes:  Remarkable Modification of Absorption Properties and Lifetimes of o-Quinonoid Intermediates

  摘要：

  A significant pi-conjugation in 6- and 7-arylchromenes manifests dramatically in the absorption properties of their photogenerated o-quinonoid intermediates. This in conjunction with facile synthesis via Suzuki coupling may render a myriad of photochromic arylchromenes with wide-ranging spectrokinetic properties readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol0701621
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Arylchromenes:  Remarkable Modification of Absorption Properties and Lifetimes of o-Quinonoid Intermediates

  摘要：

  A significant pi-conjugation in 6- and 7-arylchromenes manifests dramatically in the absorption properties of their photogenerated o-quinonoid intermediates. This in conjunction with facile synthesis via Suzuki coupling may render a myriad of photochromic arylchromenes with wide-ranging spectrokinetic properties readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol0701621

文献信息

• Modulation of Spectrokinetic Properties of<i>o</i>-Quinonoid Reactive Intermediates by Electronic Factors: Time-Resolved Laser Flash and Steady-State Photolysis Investigations of Photochromic 6- and 7-Arylchromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Apurba L. Koner、Subhas Samanta、Ankur Roy、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/chem.200801925

  日期：2009.4.20

  cleavage to yield colored o‐quinonoid intermediates. A combined analysis of μs–ms (laser flash) and real‐time kinetic data show that the o‐quinonoid intermediates decay faster when the C2‐aryl and C6‐/C7‐aryl rings contain electron‐donating and electron‐accepting groups, respectively. Similarly, the decay occurs slowly for the reversed scenario, while intermediate decay rates are observed when both substituents

  多种的不同取代的6-和7- arylchromenes如所描绘离岗光敏反应Ç  O键裂解以产生有色ö -quinonoid中间体。对μs–ms（激光闪光）和实时动力学数据的综合分析表明，当C2-芳基和C6- / C7-芳基环分别包含给电子基团和电子接受基团时，邻醌类中间体的衰减更快。类似地，在相反的情况下，衰变缓慢发生，而当两个取代基都是给电子体时，观察到中等的衰变速率。
• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• 三苯胺基树枝配体取代硅酞菁及其制备方法 和应用
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN108948060B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开一种三苯胺基树枝配体取代硅酞菁及其制备方法和应用。将4‑溴三苯胺与4‑羟基苯硼酸经四(三苯基膦)钯催化耦合得到树枝前驱体4’‑(二苯基氨基)‑[1，1’‑联苯]‑4‑醇。4’‑(二苯基氨基)‑[1，1’‑联苯]‑4‑醇(TPA‑OH)在甲苯和K2CO3存在下与SiPcCl2反应，得到二‑（4‑(二苯基氨基)‑1‑联苯氧基）轴向取代硅酞菁。三苯胺取代树枝结构的空间位阻，在一定程度上抑制酞菁的聚集行为，同时将具有聚集诱导发光特性的三苯胺引入到树枝结构，改善酞菁的“聚集引起的猝灭”效应，而且调控了酞菁的光物理性质，实现了荧光成像和光动力治疗同步进行，能作为荧光成像剂和光动力疗法光敏剂的应用。
• Dual-emissive 2-(2′-hydroxyphenyl)oxazoles for high performance organic electroluminescent devices: discovery of a new equilibrium of excited state intramolecular proton transfer with a reverse intersystem crossing process
  作者：Bijin Li、Linsen Zhou、Hu Cheng、Quan Huang、Jingbo Lan、Liang Zhou、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7sc04464j

  日期：——

  The photoluminescence (PL) and electroluminescence (EL) properties of two highly efficient excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) molecules, 2-(2′-hydroxyphenyl)oxazoles containing one triphenylamine (TPA) (1) and two TPAs (2) respectively, are studied systematically. The enol-forms of both 1 and 2 possess highly hybridized local and charge transfer (HLCT) excited state character, while

  两个高效激发态分子内质子转移（ESIPT）分子分别包含一个三苯胺（TPA）（1）和两个TPA（2）的2-（2'-羟基苯基）恶唑的光致发光（PL）和电致发光（EL）特性，进行了系统的研究。1和2的烯醇形式都具有高度杂交的局部和电荷转移（HLCT）激发态特征，而它们的激发态酮基形式则没有明显的HLCT特征。A 1基于该器件的器件呈现绿色白色电致发光，其国际照明委员会（CIE）坐标为（0.25，0.41），外部量子效率（EQE）高达5.3％，这是单分子白光记录的最高EQE值发射材料。阿2与（0.18，0.16）的CIE坐标系示出了设备的天蓝色发射和8.0％EQE，这是在所报告的HLCT材料最高的EQE。1和2的烯醇形式的荧光强度相对于PL光谱，EL光谱中的λ显着增加。实验数据和理论计算揭示了由HLCT特性引起的具有反向系统间交叉（RISC）过程的新ESIPT平衡。在EL中，烯醇式激子的RISC从