3-(3-氟苯基)-1-丙烯 | 30984-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 1-allyl-3-fluorobenzene
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)-1-propene；3-fluoro allylbenzene；1-fluoro-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 30984-53-3
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: YKMILTYKWQXCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45°C 5mm
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-1-丙烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以92%的产率得到1-氟-3-丙基苯
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine Substituted Liquid Crystal Containing Bicyclo[2.2.2]Octane Unit

  摘要：

  We have designed and synthesized a new series of liquid crystalline compounds with hybridized three-ring system based on bicyclo[2.2.2]octane unit together with fluorine substituted phenyl and biphenyl fragments. The key stages of the synthesis are alkylation of substituted benzene in concentrated sulfuric acid by bicyclo[2.2.2]octanoles and further cross-coupling between 3,4-difluorophenylboronic acid and the alkylation product. The influence of bicyclo[2.2.2]octane unit position in mesogenic core and fluorine substituents onto a phase transitions of the liquid crystals is discussed.

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.570136
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-fluorobenzoic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到3-(3-氟苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化苯甲酸的邻位 C−H 烯丙基化反应

  摘要：

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202301839

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane: synthesis of homoallylic boronic esters
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc07788b

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane to afford the corresponding homoallylic organoboronic esters with moderate to excellent yields is reported. This novel transformation provides an efficient strategy for the construction of homoallylic organoboronic esters in one step with a broad substrate scope. It is proposed that the palladium-catalyzed oxidative allylic

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• Markovnikov Wacker‐Tsuji Oxidation of Allyl(hetero)arenes and Application in a One‐Pot Photo‐Metal‐Biocatalytic Approach to Enantioenriched Amines and Alcohols
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Vicente Gotor‐Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.202100351

  日期：2021.8.13

  (>80%) and excellent selectivities (>90%). The key process was the transient formation of Pd nanoparticles that can activate oxygen, thus recycling the Pd(II) species necessary in the Wacker oxidative reaction. While light irradiation was strictly mandatory, the addition of the photocatalyst improved the reaction selectivity, due to the formation of the starting allyl(hetero)arene from some of the obtained

  介绍了在光催化条件下各种烯丙基（杂）芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮。通过使用钯络合物 [PdCl 2 (MeCN) 2 ] 和光敏剂 [Acr-Mes]ClO 4在水性介质中和室温下，通过简单的蓝色 LED 光照射，以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物。关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成，从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质。虽然光照射是严格强制性的，但光催化剂的加入提高了反应选择性，因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基（杂）芳烃，从而回到瓦克-辻催化循环。优化后，将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中。取决于所使用的生物催化剂，i．e.R )- 和 ( S )-1-arylpropan-2-amines 或 1-arylpropan-2-ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)
• Palladium-catalyzed allylic C–H oxidation under simple operation and mild conditions
  作者：Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c9ob00209j

  日期：——

  alcohols through Pd-catalyzed allylic C–H bond functionalization. This approach exhibits advantages due to its simple operation, mild conditions, and environmentally benign features. By modifying reaction conditions, it can be suitable for preparing unsaturated aldehydes, allylic esters, ethers, and amines.

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。