2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene | 808132-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Bromo-2-fluoroethenyl)naphthalene；2-(2-bromo-2-fluoroethenyl)naphthalene
• CAS: 808132-92-5
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: GNOAVGPFXABJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 2-萘甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles

  摘要：

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00644a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Aryl Fluoroalkenylation of Alkenes
  作者：Teng Ma、Yate Chen、Yuxiu Li、Yuanyuan Ping、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03172

  日期：2019.10.4

  Enantioselective Ni-catalyzed reductive aryl monofluoroalkenylation of alkenes between aryl bromides and gem-difluoroalkenes has been developed. The reaction proceeding under room temperature and base-free reaction conditions tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners. Various synthetically useful oxindoles containing monofluoroalkenyl substituent are obtained in good yields with

  已经开发了在芳基溴化物和宝石-二氟烯烃之间的烯烃的对映体选择性Ni催化的还原性芳基单氟烯基化。该反应在室温和无碱反应条件下进行，可耐受两个偶联配偶体上的多种官能团。以高收率获得了多种合成有用的含单氟烯基取代基的羟吲哚，对映体过量为85％–95％。另外，该合成方法可以进一步应用于复杂的生物活性化合物的后期单氟烯基化。
• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。
• Organophotocatalysis Enables the Synthesis of <i>gem</i>-Fluorophosphonate Alkenes
  作者：Solène Morand、William Lecroq、Philippe Jubault、Sami Lakhdar、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03366

  日期：2022.11.18
• Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Jean-Philippe Bouillon、Vincent Levacher、Christophe Hoarau、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c5ob02213d

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heterocycles using various gem-bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. This efficient method offers step-economical, low-cost and stereocontrolled access to relevant heteroarylated monofluoroalkenes. The synthesis of fluorinated analogues of biomolecules and therapeutic agents for the treatment of Duchenne muscular dystrophy as application

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。
• Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles
  作者：Nan Zhang、Hai Ma、Chi Wai Cheung、Fa-Guang Zhang、Marcin Jasiński、Jun-An Ma、Jing Nie

  DOI：10.1039/d3ob00644a

  日期：——

  We describe the base-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluoronitroalkenes for the synthesis of densely functionalized 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles with potent biological activity.

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。