(E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene | 729613-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]naphthalene
• CAS: 729613-21-2
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: GNOAVGPFXABJNI-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒嗪 N-氧化物 、 (E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(Z)-6-[1-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)vinyl]pyridazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的吡啶N-氧化物和相关衍生物的CH直链氟代羰基化

  摘要：

  铜和钯/铜催化吡啶N-氧化物和相关杂环的直接CH-H氟代烯基化反应，并使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂。事实证明，双金属钯/铜工艺比铜催化效率更高，可以使用各种相关的2-氟烯基化的嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700505
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes using<i>gem</i>-Bromofluoroalkenes
  作者：Cédric Schneider、Daniela Masi、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/anie.201209446

  日期：2013.3.11

  A gem of a reaction: The palladium‐ and copper‐catalyzed base‐assisted direct CH fluoroalkenylation of heterocycles 1 with gem‐bromofluoroalkenes (E)‐2 is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable trisubstituted heteroarylated monofluoroalkenes (Z)‐3.

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。
• A Novel Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenes via a Nozaki−Hiyama−Kishi-Type Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Xinsheng Lei、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo048093g

  日期：2005.3.1

  A highly diastereoselective and straightforward synthesis for (Z)-2-fluoroallylic alcohols via a Nozaki−Hiyama−Kishi-type reaction with the corresponding bromofluoroolefins was developed, providing an easy access to highly interesting fluorinated synthons.

  通过与相应的溴氟烯烃的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应，对（Z）-2-氟代烯丙基醇进行了高度非对映选择性和简单的合成，从而可以轻松获得高度有趣的氟化合成子。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)-H Imidoylation for the Synthesis of Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Jing Li、Yimiao He、Shuang Luo、Jian Lei、Jian Wang、Zeqiang Xie、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo502731n

  日期：2015.2.20

  containing a pending isocyanide moiety under palladium catalysis, has been developed. This process involves sequential intermolecular isocyanide insertion to an aryl palladium(II) intermediate and intramolecular aromatic C–H activation as key steps. Alkyl palladium(II) intermediate lacking β-hydrogen is also applicable to this reaction, generating unique bisheterocyclic scaffolds with three C–C bonds being

  已经开发了一种新的构建菲啶和异喹啉骨架的策略，该策略从在钯催化下含有未决异氰酸酯部分的芳烃开始。该过程涉及将分子间异氰化物顺序插入芳基钯（II）中间体和分子内芳族CH活化作为关键步骤。缺少β-氢的烷基钯（II）中间体也可用于该反应，生成具有三个连续C-C键的独特双环骨架。