3-amino-4-methoxy-N-phenyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methoxy-N-phenyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-(N-Phenylsulfamoyl)-2-methoxyaniline；3-amino-4-methoxybenzenesulfonanilide；3-amino-4-methoxy-N-phenylbenzene-1-sulfonamide；3-amino-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00085885
• 分子量: 278.332
• InChiKey: XETWCHJMVSCTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methoxy-N-phenyl-benzenesulfonamide 、 2-(4-氧-3,4-二氢邻苯二甲秦)乙酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到N-(2-methoxy-5-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)-2-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用具有二聚体结合模式的变构抑制剂靶向结核分枝杆菌的富马酸水合酶。

  摘要：

  随着结核病（TB）抗生素耐药菌株在全球范围内的日益流行，迫切需要新的靶标来开发具有新作用方式的治疗方法。富马酸水合酶（fumarase）是结核分枝杆菌（Mtb ）柠檬酸循环中的一个脆弱组成部分，是一个可以满足这种未满足需求的代谢目标。结核分枝杆菌延胡索酸酶靶向的一个关键挑战是它与人类同源物的相似性，具有相同的活性位点。先前在结合非保守变构位点的高通量筛选命中中发现了该选择性问题的潜在解决方案。在这项工作中，进行了结构-活性关系研究，并确定了先导系列的进一步结构生物学，提供了具有亚微摩尔抑制的衍生物。此外，针对Mtb的体外筛选确定了具有有效最低抑制浓度的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01203
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 苯磺酰氯 作用下， 以77%的产率得到3-amino-4-methoxy-N-phenyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of substantially pure

  摘要：

  一种制备基本同分异构纯度的苯乙酰苯胺的过程，结构式为##STR1##其中，R为氢、低烷基、羟基-低烷基或低烷氧基-低烷基；R.sub.1为低烷基、苯基、低烷基苯基、低烷氧基、低烷氧基苯基、氯苯基、硝基苯基、二氯苯基、氯-低烷基、氰基-低烷基、低烷基氨基、磺酰氨基苯基、氨基甲酰苯基或低烷氧基-低烷基；X为--CO--或--SO.sub.2--；包括以下步骤：用酰化剂处理结构式为##STR2##的二氨基化合物的醇溶液，以得到醇溶液的苯乙酰苯胺，其中使用相当数量的酰化剂和二氨基化合物，并且处理是通过缓慢滴加酰化剂，在约0℃至5℃的温度范围内进行的。当所述二氨基化合物的醇溶液是通过还原相应的二硝基化合物在醇中的悬浮液而产生时，该过程特别有优势。

  公开号：

  US04283556A1

文献信息

• Thiourea and benzamide compounds, compositions and methods of treating or preventing inflammatory diseases and atherosclerosis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06268387B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention provides compounds of formula (I). The present invention also provides methods of treating or preventing inflammation or atherosclerosis, and a pharmaceutical composition that contains a compound of formula (I).

  本发明提供了化合物的结构式（I）。本发明还提供了治疗或预防炎症或动脉粥样硬化的方法，以及含有结构式（I）化合物的药物组合物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of aryl aminosulfonamide derivatives as potent 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogi、Anand V. Daulatabad、G. Parandhama、Shaikh Mohammad、K.R. Sastri、Anil K. Shinde、P.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.060

  日期：2010.8

  A series of novel aryl aminosulfonamides was designed and synthesized as 5-HT6 receptor ligands. Many compounds screened in a functional reporter gene based assay displayed potent antagonistic activity with Kb values in the range of 0.02-10 nM. The lead compound 11m exemplified in this series showed good ADME surrogate properties, acceptable pharmacokinetic profile and is active in animal models of cognition like novel object recognition test and Morris water maze. The compound was selected for detailed profiling. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A process for the manufacture of substantially pure 3-amino-4-alkoxy-acylanilides from 2,4-dinitrochlorobenzene
  申请人：Toms River Chemical Corporation

  公开号：EP0011048B1

  公开（公告）日：1982-01-27
• THIOUREA AND BENZAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING INFLAMMATORY DISEASES AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1042276A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• THIOUREA COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING INFLAMMATORY DISEASES AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1042276B1

  公开（公告）日：2004-11-17