N-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyridinium chloride | 135055-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-phenylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 135055-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₃O₄*Cl
• 分子量: 357.753
• InChiKey: HIPXWXXVAWWHFT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(phenylsulfonylamino)-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Choi, JongOh; Wilson, Tiffany L.; Ly, Ana M., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 281 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125

文献信息

• Synthesis of δ-Tributylstannyl-α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes from Pyridines
  作者：Theo D. Michels、Jong Uk Rhee、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol8020435

  日期：2008.11.6

  Zincke aldehydes, which are readily available from the ring-opening reaction of pyridinium salts, are easily converted into delta-tributylstannyl-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes (stannyldienals) by the action of tributylstannyllithium. This reaction appears to proceed via 1,6-stannyllithium addition/elimination of lithium dialkylamide. Several stannyldienals of significant utility for

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。
• Monocationic ionophores capable of ion-responsive intramolecular charge transfer absorption variation
  作者：Tetsuo Kuwabara、Xuanyi Tao、Haocheng Guo、Masayo Katsumata、Hideki Kurokawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.001

  日期：2016.2

  this study, two monocationic hosts, 1 and 2, were prepared. They are structural isomers of phenyl-pyridinium compounds conjugated benzocrown ether, in which a phenyl group is substituted at the four- and 3-positions on the pyridinium unit, respectively. Both compounds showed intramolecular charge transfer (ICT) absorptions at around 340 nm, which shifted the blue side by the presence of alkali and alkaline

  在这项研究中，准备了两个单阳离子主体1和2。它们是共轭苯并冠醚的苯基-吡啶化合物的结构异构体，其中苯基分别在吡啶单元的4位和3位上被取代。两种化合物均在约340 nm处显示出分子内电荷转移（ICT）吸收，由于形成了1：1客体-客体包合配合物，因此由于存在碱金属和碱土金属离子而使蓝色侧移。化合物3和4是具有非冠醚结构的1和2的类似物，其ICT吸收与1和2相似，但未显示客体引起的吸收变化。客体引起的1和2的吸收变化可用于碱金属和碱金属离子感测。1和2都以高灵敏度检测到Mg 2+，并且对于碱土金属离子和碱金属离子均显示出对较小离子的相似偏好。为了进行比较，化合物5和6也用于离子感测，其结构与1相似，但在氢原子和吡啶基而不是1的苯基上的取代基不同， 分别。所有的单阳离子主体都表现出相似的感应模式，大致平行于它们的结合常数。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of some N-(pyridyl (phenyl) carbonylamino)-tert-butyl/phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines.
  作者：Kinfe K. REDDA、Kode N. RAO、Ann S. HEIMAN、Folakemi Y. ONAYEMI、Janine B. CLARK

  DOI：10.1248/cpb.39.786

  日期：——

  tert-butyl/phenyl substituted 2,4-dinitrophenylpyridinium chlorides 5. Benzoyl hydrazide and pyridyl acid hydrazides 6 were reacted with the pyridinium chlorides 5 furnishing the 2,4-dinitroanilino derivatives 7, which were subsequently hydrolyzed with water: p-dioxane to yield N-[pyridyl(phenyl)carbonylimino]-tert-butyl/phenylpyridinium ylides 8. The title compounds 9, N-[pyridyl(phenyl)carbonylamino]-tert-butyl/phenyl-1

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎作用。在该模型中，化合物9b，9c和9p是该组中活性最高的类似物。
• The Use of N,N-Dialkyltrimethylsilylamines in the Synthesis of Pentamethinium Salts
  作者：Stanislav Böhm、Marek Kořínek、Markéta Rybáčková

  DOI：10.1055/s-0028-1088036

  日期：2009.4

  N,N-Dialkyltrimethylsilylamines were used for the synthesis of a series of pentamethinium salts starting from 2,6-disubstituted or 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts, N-substituted 5-aminopenta-2,4-dienals or N-substituted 5-aminopenta-2,4-dien-1-ones. The reactions proceed smoothly under mild conditions, furnishing the desired products in good yields.

  研究人员利用 N,N-二烷基三甲基硅胺从 2,6- 二取代或 2,4,6- 三取代的吡啶鎓盐、N-取代的 5- 氨基戊-2,4-二烯或 N-取代的 5- 氨基戊-2,4-二烯-1-酮开始，合成了一系列五甲基鎓盐。反应在温和的条件下顺利进行，并能以良好的收率获得所需的产品。
• Photochromic behavior of several new synthesized dyes via Zincke salts
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Mamaghani、A. Ghanadzadeh、M. Arvand、M. Fesanghari

  DOI：10.1002/poc.1623

  日期：——

  Synthesis of several ‘dyes’, analogs of retinal imine visual pigment via nucleophilic attack of some secondary amines to pyridinium salts following precyclic ring‐opening reaction, is discussed. The photochromic properties of these dyes have been studied by UV‐Vis spectroscopy under irradiation of UV light. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  讨论了在预开环反应后，一些仲胺对吡啶鎓盐的亲核攻击，合成了几种视网膜色素亚胺视觉色素的“染料”类似物。这些染料的光致变色特性已通过紫外可见光谱在紫外光照射下进行了研究。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.