N-(3-pyridyl)-N-(chloromethylsulfonyl)chloromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)-N-(chloromethylsulfonyl)chloromethanesulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-N-(chloromethylsulfonyl)-N-pyridin-3-ylmethanesulfonamide
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O₄S₂
• 分子量: 319.19
• InChiKey: XKZGZAUUIRMJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridyl)-N-(chloromethylsulfonyl)chloromethanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((5-bromo-4-((4-bromonaphth-1-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(pyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-5-取代的羧酸生物甾体作为尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂的合成，生物学评估和3D-QSAR研究，用于治疗与痛风相关的高尿酸血症。

  摘要：

  作为我们正在进行的开发新型URAT1抑制剂的研究的一部分，合成了19种基于羧酸生物甾醇的化合物（1a-1s），并测试了其体外URAT1抑制剂的活性（IC50）。通过结构-活性关系（SAR）的探索，发现了一种高效的新型URAT1抑制剂1g，在体外其效价比其亲代lesinurad强225倍（1g对人URAT1的IC50 = 0.032μM，而对于lesinurad的7.20μM ）。此外，根据Accelrys Discovery Studio 2.5 / HypoGen的化合物（1a-1s）的活性建立了3D-QSAR药效团模型。最好的假设，Hypo 1，通过三种方法（成本分析，Fisher随机化和留一法）进行了验证。尽管化合物1g是目前正在临床试验中开发的最有效的URAT1抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.036
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 氯甲磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-pyridyl)-N-(chloromethylsulfonyl)chloromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-5-取代的羧酸生物甾体作为尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂的合成，生物学评估和3D-QSAR研究，用于治疗与痛风相关的高尿酸血症。

  摘要：

  作为我们正在进行的开发新型URAT1抑制剂的研究的一部分，合成了19种基于羧酸生物甾醇的化合物（1a-1s），并测试了其体外URAT1抑制剂的活性（IC50）。通过结构-活性关系（SAR）的探索，发现了一种高效的新型URAT1抑制剂1g，在体外其效价比其亲代lesinurad强225倍（1g对人URAT1的IC50 = 0.032μM，而对于lesinurad的7.20μM ）。此外，根据Accelrys Discovery Studio 2.5 / HypoGen的化合物（1a-1s）的活性建立了3D-QSAR药效团模型。最好的假设，Hypo 1，通过三种方法（成本分析，Fisher随机化和留一法）进行了验证。尽管化合物1g是目前正在临床试验中开发的最有效的URAT1抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.036

文献信息

• Synthesis of novel isothiazolo[4,3-b]pyridine and isothiazolo[4,3-b]quinoline derivatives
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Szymon Kosiński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00431-8

  日期：2001.6

  The efficient synthesis of isothiazolo[4,3-b]pyridines and isothiazolo[4,3-b]quinolines via intramolecular vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in N-oxides and quaternary salts of chloromethanesulfonamides derived from 3-aminopyridine and 3-aminoquinoline is described.

  描述了通过在N-氧化物和由3-氨基吡啶和3-氨基喹啉衍生的氯甲烷磺酰胺的季盐中的氢的分子内替代性亲核取代，有效合成异噻唑并[4,3- b ]吡啶和异噻唑并[4,3- b ]喹啉。。