N-乙基-N-羟基苯胺 | 7447-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-乙基-N-羟基苯胺
• 中文别名: 10-硫杂硬脂酸
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-hydroxyaniline；N-ethyl-N-phenyl-hydroxylamine；N-Aethyl-N-phenyl-hydroxylamin
• CAS: 7447-59-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: MSILLSJAIFXEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-羟基苯胺 在 甲酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Ethyl-2-(phenylsulfonyl)methylindol
  参考文献：
  名称：

  Hetero- Cope -Umlagerungen。4. Mitteilung。印多尔合成神父（Regiokontrollierte Indolsynthesen）†

  摘要：

  杂种应对重排，区域控制的吲哚合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680705
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯基羟胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以61%的产率得到N-乙基-N-羟基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved?
  作者：George Kohnstam、W. Andrew Petch、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29840000423

  日期：——

  Acidity–rate profiles have been established for the rearrangement of N-phenylhydroxylamine and its derivatives in aqueous sulphuric acid and also in D2SO4–D2O. The results, particularly the change in the magnitude of the kinetic solvent isotope effect on increasing the acidity, are consistent only with a reaction mechanism involving unimolecular decomposition of the O-protonated species. N-Ethyl substitution

  已经建立了酸度-速率曲线，用于N-苯基羟胺及其衍生物在硫酸水溶液中以及在D 2 SO 4 -D 2 O中的重排。结果，特别是动力学溶剂同位素效应的幅度随着增加而变化酸度仅与涉及O-质子化的物质的单分子分解的反应机理一致。N-乙基取代对总反应速率的影响很小，而速率常数却因。用4-Me替换100。取代基的作用反对了氮离子中间体的参与，但是表明该中间体更好地由亚胺结构代表，该芳族环的4位带正电荷。
• Hydroxylamine derivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1541547A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  This invention is related to hydroxylamino derivatives of the following general formula (I) wherein    n is 0, 1 or 2;    R1 and R2, independently of each other, are H, OH or OCH3;    R3 is H or CH3;    R4 is H, C1-C3 straight or branched alkyl or, together with R3, forms a five to seven-membered carbocyclic ring;    and R5 and R6, independently of each other, are H or C1-C5 straight or branched alkyl and the pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, for the preparation of medicaments useful for the prevention, treatment and diagnosis of CNS degenerative disorders related to protein misfolding and/or misaggregation. The invention also relates to novel compounds included in formula (I), to a method for preparing said compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及以下一般式（I）的羟胺衍生物， 其中    n为0、1或2；    R1和R2，彼此独立，为H、OH或OCH3；    R3为H或CH3；    R4为H、C1-C3直链或支链烷基，或者与R3一起形成五至七元碳环；    而R5和R6，彼此独立，为H或C1-C5直链或支链烷基 以及其药学上可接受的盐或前药，用于制备用于预防、治疗和诊断与蛋白质错误折叠和/或错误聚集相关的中枢神经系统退行性疾病的药物。 该发明还涉及包含在式（I）中的新化合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• N-Arylnitrone. II. Mitteilung
  作者：G. Ed. Utzinger、F. A. Regenass

  DOI：10.1002/hlca.19540370636

  日期：——

  Die N-Alkyl-N-aryl-hydroxylamine liessen sich zu den Nitronen aliphatischer Aldehyde dehydrieren, die auch durch direkte Kondensation von Aldehyd und Arylhydroxylamin gewonnen werden konnten.

  N-烷基-N-芳基-羟胺可被脱水成脂族醛的硝酮，这也可通过醛与芳基羟胺的直接缩合获得。
• Hetero-cope-umlagerungen -II. Einfache und flexible synthesen für 2-substituierte indole
  作者：Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90006-1

  日期：1984.1

  The reaction of N-phenylhydroxylamine derivatives with electron withdrawing allenes gives o-alkylated anilines, which can further react to form 1,2-disubstituted indoles. 2-Substituted indoles are directly obtainable from reaction with N-phenyl-nitrones.

  N-苯基羟胺衍生物与吸电子的烯基的反应得到邻烷基化的苯胺，其可以进一步反应形成1,2-二取代的吲哚。2-取代的吲哚可直接与N-苯基-硝酮反应获得。