bis(4-methoxybenzoyl) diselenide | 65212-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxybenzoyl) diselenide
• 英文别名: Se-(4-methoxybenzoyl)selanyl 4-methoxybenzenecarboselenoate
• CAS: 65212-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄Se₂
• 分子量: 428.205
• InChiKey: KMWXKNOKZXGQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxybenzoyl) diselenide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到potassium 4-methoxybenzenecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸：一类新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列苯并硒酸盐及其对最相关的人类碳酸酐酶 (CA) 同种型的抑制特性，其中研究了 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII。这些抑制剂的设计考虑了羧酸盐和单/二硫代氨基甲酸盐作为铅，并导致观察到 COSe -是一种新的锌结合基团 (ZBG)，用于在其活性位点具有锌离子的金属酶。苯并硒酸酯芳环上的取代模式是影响对各种异构体选择性的关键结构元素。我们通过使用 X 射线晶体学阐明了苯并硒酸盐与 hCA I 和 hCA II 的结合模式。观察到来自新 ZBG 的带负电的硒原子与距离其 2.30-2.40 Å 的 CA 活性位点的锌离子配位。总体而言，这些数据可能有助于开发对各种 hCA 具有更高选择性和功效的新抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105751
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到bis(4-methoxybenzoyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸：一类新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列苯并硒酸盐及其对最相关的人类碳酸酐酶 (CA) 同种型的抑制特性，其中研究了 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII。这些抑制剂的设计考虑了羧酸盐和单/二硫代氨基甲酸盐作为铅，并导致观察到 COSe -是一种新的锌结合基团 (ZBG)，用于在其活性位点具有锌离子的金属酶。苯并硒酸酯芳环上的取代模式是影响对各种异构体选择性的关键结构元素。我们通过使用 X 射线晶体学阐明了苯并硒酸盐与 hCA I 和 hCA II 的结合模式。观察到来自新 ZBG 的带负电的硒原子与距离其 2.30-2.40 Å 的 CA 活性位点的锌离子配位。总体而言，这些数据可能有助于开发对各种 hCA 具有更高选择性和功效的新抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105751

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• Synthesis of Some New Selenonitrone Compounds
  作者：Batool Saleh Haddad

  DOI：10.13005/ojc/330615

  日期：2017.12.28

  The carbonyl selenonitrile and dicarbonyl diselane compounds were prepared by using the inorganic reagent such as potassium selenocyanate. New nitrone compounds were synthesized from the condensation of carbonyl group in the selenocarbonyl compounds with substituted N-phenylhydroxylamine and N-benzyl hydroxylamine. The resulting products were identified by physical properties such as melting point

  通过使用诸如硒氰酸钾之类的无机试剂制备羰基硒腈和二羰基二硒烷化合物。由硒代羰基化合物中的羰基与取代的N-苯基羟胺和N-苄基羟胺的缩合反应合成了新的硝酮化合物。通过诸如熔点（Mp），延迟因子（Rf）和颜色的物理性质鉴定所得产物。化合物在鉴定技术（例如FTIR，1H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析（CHN））中也显示出预期的数据。结果证明了所合成化合物的预期化学结构的有效性。
• A Convenient Preparation of Piperidinium Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Shinya Muto、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1986-31494

  日期：——

  Piperidinium selenocarboxylates were isolated from the reaction of bis[acyl] diselenides with piperidine in high yields.

  从双[酰基]二硒化物与哌啶的反应中分离得到了哌啶类硒羧酸盐，且收率很高。
• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• The Synthesis and Properties of Diacyl Selenides
  作者：Hideharu Ishihara、Shigeyuki Sato、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3007

  日期：1977.11

  Diacyl selenides were synthesized in good yields by the deselenization of diacyl diselenides, which have conveniently been prepared from acyl chlorides and sodium hydroselenide. The reaction of dibenzoyl selenide with piperidine at 0 °C formed a fairly stable piperidinium salt. The methanolysis of distearoyl selenide gave selenostearic acid as an unstable intermediate.

  通过对二酰基二硒化物进行脱硒合成了二酰基硒化物，而二酰基二硒化物是从酰基氯和氢硒化钠中方便地制备出来的。二苯甲酰基硒化物与哌啶在 0 °C 下反应生成了相当稳定的哌啶盐。二硬脂酰硒化物的甲醇分解产生的硒硬脂酸是一种不稳定的中间体。