5-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛 | 742099-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 742099-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: JARYZLUYHJBEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛 在 六氟异丙醇 作用下， 以72%的产率得到3-bromo-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇介导的环胺经由氢化物转移的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化。

  摘要：

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02606
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-2-吡咯烷基二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of spiropyrimidinetriones oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
  作者：Asher M. Siddiqui、Jitendra A. Sattigeri、Kalim Javed、Syed Shafi、M. Shamim、Smita Singhal、Zubbair M. Malik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.055

  日期：2018.4

  positive bacteria. We report herein a novel class of spiropyrimidinetrione oxazolidinone derivatives as novel antibacterial agents. Key step towards the synthesis of title compounds involved the use of tert-amino reaction with [1,5]-hydride shift leading to the new CC bond formation. Compound 30n has demonstrated potent antibacterial activity against a panel of Gram-positive microbial strains including

  革兰氏阳性细菌是与临床感染相关的最常见的人类病原体，其范围从轻度皮肤感染到败血症。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的肠球菌（VRE））对现有药物的耐药性日益引起人们的关注。迫切需要发现对革兰氏阳性细菌的耐药菌株具有活性的新抗生素。我们在本文中报道了作为新型抗菌剂的一类新的螺嘧啶三酮恶唑烷酮衍生物。向标题化合物的合成关键步骤涉及使用的叔-[氨基]与[1,5]-氢化物位移的氨基反应导致新的C C键形成。化合物30n已显示出对包括MRSA，MRSE和LNZ在内的一系列革兰氏阳性微生物菌株和粪肠球菌的万古霉素耐药菌株的有效抗菌活性。此外，分子对接研究表明30n具有与50S RNA核糖体中的LNZ相似的结合模式。
• Spirocyclic Tetramates by Sequential Knoevenagel and [1,5]-Prototropic Shift
  作者：Laia Josa-Culleré、Michael G. Hirst、Jonathan P. Lockett、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01345

  日期：2019.8.2

  Highly functionalized spirocyclic tetramates were prepared via a sequential Knoevenagel reaction and [1,5]-prototropic shift (T-reaction) of bicyclic tetramates. While these compounds isomerize in solution, stable analogues can be prepared via an appropriate choice of substituents. Further modification of these compounds allows for the introduction of aromatic groups, making them suitable as skeletons

  高度官能化的螺环四酸酯通过顺序的Knoevenagel反应和双环四酸酯的[1,5]质变（T-反应）制备。尽管这些化合物异构化在溶液中，稳定的类似物可通过取代基的适当选择来制备。这些化合物的进一步修饰允许引入芳族基团，使其适合用作药物化学中的骨架。
• Concise Access to 1,2-Pyrrole-Annulated Benzazepines through a Brønsted Acid Catalyzed Redox-Neutral Domino Reaction
  作者：Peng-Fei Wang、Ya-Ping Huang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201501006

  日期：2015.10

  A Bronsted acid catalyzed redox-annulated cascade reaction between 2-arylpyrroles and 2-(pyrrolidin-1-yl)-, 2-(piperidin-1-yl), or 2-morpholinobenzaldehydes has been developed. This dehydration/1,5-hydride shift/cyclization sequence results in the construction of two new C(sp2)–C(sp3) bonds, providing structurally diverse 1,2-pyrrole-annulated benzazepines in yields of 25–65 %.

  已开发出布朗斯台德酸催化的 2-芳基吡咯和 2-(吡咯烷-1-基)-、2-(哌啶-1-基) 或 2-吗啉代苯甲醛之间的氧化还原环化级联反应。这种脱水/1,5-氢化物转移/环化序列导致构建两个新的 C(sp2)–C(sp3) 键，以 25–65% 的产率提供结构多样化的 1,2-吡咯环化苯并氮杂。
• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Zinc chloride catalyzed stereoselective construction of spiropyrazolone tetrahydroquinolines via tandem [1,5]-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Tuan Zhao、Huanrui Zhang、Longchen Cui、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c5ra18471a

  日期：——

  A zinc chloride catalyzed tandem 1,5-hydride shift/cyclization process to form spiropyrazolone terahydroquinoline derivatives is developed. A series of new spiropyrazolone derivatives were obtained in good to high yields with good to excellent diastereoselectivities (up to 95% yield, >95 : 5 dr). Additionally, the spiropyrazolone derivatives could be converted into the corresponding novel spriopyrazolines

  开发了氯化锌催化串联1,5-氢化物转变/环化工艺以形成螺吡唑酮四氢喹啉衍生物。以高至高收率获得了一系列新的螺并吡唑啉酮衍生物，非对映选择性很好（高达95％，> 95：5 dr）。另外，螺并吡唑啉酮衍生物可以转化为相应的新型螺并吡唑啉。