N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzamide | 26930-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
• CAS: 26930-21-2
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• 分子量: 237.609
• InChiKey: NTFBKFBCYPRUNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dichlorobenzamide 、 N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-chloro-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole

  摘要：

  提供了一种从N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化合物制备2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物的方法。这些2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物对昆虫和螨虫的控制有用，并且还可以用来制备其他杀虫芳基吡咯烷化合物。此外，本发明提供了N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化合物，这些化合物在制备芳基吡咯烷化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US05817834A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81.7%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole

  摘要：

  提供了一种从N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化合物制备2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物的方法。这些2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物对昆虫和螨虫的控制有用，并且还可以用来制备其他杀虫芳基吡咯烷化合物。此外，本发明提供了N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化合物，这些化合物在制备芳基吡咯烷化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US05817834A1

文献信息

• Effects of Amine Nature and Nonleaving Group Substituents on Rate and Mechanism in Aminolyses of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Kyung-Hee Kim、Hye-Ran Park、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo049694a

  日期：2004.5.1

  rate-determining step as the basicity of amines increases. The corresponding Brønsted-type plot for the reactions with secondary amines is also biphasic with β1 = 0.34, β2 = 0.74, and pKa° = 9.1, indicating that the effect of amine nature on the reaction mechanism and pKa° is insignificant. However, primary amines have been found to be less reactive than isobasic secondary amines. The microscopic rate constants

  在25.0±0.1°C的条件下，在80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO中，测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a - f）与一系列伯胺的反应的二级速率常数。。用于反应中的布朗斯台德型情节1D与伯胺是双相与斜率β 1在高p值= 0.36 ķ一个区域和β 2 = 0.78在低p- ķ一个区域，并在P中的曲率中心ķ一个°＝ 9.2，表明反应通过加成中间体进行，随着胺的碱度增加，速率确定步骤改变。用于与仲胺的反应中相应的布朗斯台德型情节也双相与β 1 = 0.34，β 2 = 0.74，且p ķ一个°= 9.1，表明胺性质的反应机理和对效果ķ一个°是微不足道的。然而，已发现伯胺比等压仲胺的反应性低。与氨解有关的微观速率常数表明，k 1越小与伯胺的反应是其较低反应性的完全原因。对于1a - f与伯胺和仲胺的反应，非离去基团中的供电子取代基相对于Hammett图具有负偏差，而
• Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl) pyrrole
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05965773A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds. The 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds are useful for the control of insect and acarid pests, and may also be used to prepare other pesticidal arylpyrrole compounds. In addition, the present invention provides N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds which are useful as intermediates in the preparation of arylpyrrole compounds.

  提供了一种从N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化物化合物制备2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物的方法。这些2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物对昆虫和螨虫害的控制具有用处，也可用于制备其他杀虫芳基吡咯烷化合物。此外，本发明提供了N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺基氯化物化合物，可作为芳基吡咯烷化合物制备中的中间体。
• Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06011161A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds. The 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds are useful for the control of insect and acarid pests, and may also be used to prepare other pesticidal arylpyrrole compounds. In addition, the present invention provides N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds which are useful as intermediates in the preparation of arylpyrrole compounds.

  提供了一种从N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺酰氯化合物制备2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物的方法。2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯烷化合物可用于控制昆虫和螨虫害，并且还可用于制备其他杀虫芳基吡咯烷化合物。此外，本发明提供了N-(全氟烷基甲基)芳基亚胺酰氯化合物，可用作芳基吡咯烷化合物制备中的中间体。
• Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0934930A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds. The 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds are useful for the control of insect and acarid pests, and may also be used to prepare other pesticidal arylpyrrole compounds. In addition, the present invention provides N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds which are useful as intermediates in the preparation of arylpyrrole compounds.

  本发明提供了一种从 N-(全氟烷基甲基)芳基亚甲基氯化合物制备 2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯化合物的工艺。2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯化合物可用于防治昆虫和害虫，也可用于制备其他杀虫芳基吡咯化合物。 此外，本发明还提供了 N-(全氟烷基甲基)芳基咪酰氯化合物，该化合物可用作制备芳基吡咯化合物的中间体。
• US5817834A
  申请人：——

  公开号：US5817834A

  公开（公告）日：1998-10-06