β-phenylaminoacrylonitrile | 4818-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-phenylaminoacrylonitrile
• 英文别名: 3-Anilinoprop-2-enenitrile
• CAS: 4818-39-7
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD19159752
• 分子量: 144.176
• InChiKey: BIAWTEWJLFFLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenylaminoacrylonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 sodium amide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 β-phenylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Researches on pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473814

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of β-trifluoromethylated enamines with trifluoromethanesulfinate
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Huang、Yue Yu、Songjian Yi、Jiawei Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c7cc03125d

  日期：——

  We have developed a transition-metal free trifluoromethylation protocol between enamines and CF3SO2Na. A wide range of β-trifluoromethyl substituted enamines were delivered in moderate to high yields with only E-configurations.

  我们已经开发了烯胺和CF3SO2Na之间的无过渡金属的三氟甲基化方案。仅有E配置，以中等到高收率提供了广泛的β-三氟甲基取代的烯胺。
• Method of preparing .beta.-alkoxyacrlonitriles
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04319024A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  A process for the preparation of a .beta.-alkoxyacrylonitrile of the formula R'O--CH.dbd.CR--CN (C) where R is hydrogen or an alkyl moiety, among others, by contacting a compound of the formula (1/.alpha.Me) O--CH.dbd.CR--CN (A) where Me is an alkali metal or alkaline earth metal and .alpha. is 1 or 2 respectively, an elevated temperature with a halogen compound of the formula R'Hal (B) where R' is among others a straight or branched alkyl or alkenyl moiety and Hal represents chlorine, bromine, or iodine. Also disclosed is a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR1## where R.sup.5 and R.sup.6 represent, among others, hydrogen, alkyl or alkenyl by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile or a metal salt of 3-hydroxyacrylonitrile with ammonia and/or amine. Also disclosed is a process for the preparation of such 3-aminoacrylonitrile by contacting a 3-alkoxyacrylonitrile of the formula ##STR2## where R' has the meaning given above and R.sup.7 has the same meaning as R stated above with an amine of the formula ##STR3## wherein R.sup.5 and R.sup.6 represent among others hydrogen, alkyl or alkenyl. The application further discloses a process for preparing a 3-amino-acrylonitrile of the formula ##STR4## where R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 have the above meanings by contacting a compound of the formula ##EQU1## with an amine. The Application also discloses the preparation of two-cyanovinyl esters by reaction of a cyanovinyl compound of the formula ##EQU2## with an acid halide or an acid anhydride.

  一种制备式R'O-CH=CR-CN（C）的β-烷氧基丙烯腈的方法，其中R是氢或烷基基团，通过将式（1/α.Me）O-CH=CR-CN（A）的化合物与卤素化合物式R'Hal（B）接触，在高温下进行，其中Me是碱金属或碱土金属，α分别为1或2。还揭示了一种通过将3-烷氧基丙烯腈或3-羟基丙烯腈的金属盐与氨和/或胺接触，制备式##STR1##其中R5和R6表示氢，烷基或烯基等。还揭示了一种通过将式##STR2##其中R'具有上述给定的含义，R7与上述R具有相同的含义，与式##STR3##其中R5和R6表示氢，烷基或烯基等的胺接触，制备这种3-氨基丙烯腈的方法。该申请还揭示了一种通过将式##EQU1##与胺接触，制备式##STR4##其中R5，R6和R7具有上述含义的方法。该申请还揭示了通过将式##EQU2##的氰基化合物与酸卤或酸酐反应，制备两种氰基乙烯酯的方法。
• Pyrazole derivatives P38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06444696B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I): that are p-38 MAP kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些式（I）的吡唑衍生物，它们是p-38 MAP激酶抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Claisen, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3671
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Szeimies; Huisgen, Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 491,501
  作者：Szeimies、Huisgen

  DOI：——

  日期：——