1,2,3,3,4,4,5,6,6-Nonafluoro-5-(1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-trifluorovinyl-cyclobutyl)-cyclohexene | 148978-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,3,4,4,5,6,6-Nonafluoro-5-(1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-trifluorovinyl-cyclobutyl)-cyclohexene
• CAS: 148978-76-1
• 化学式: C₁₂F₁₈
• 分子量: 486.103
• InChiKey: XDKDVAUFHWEARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3,4,4,5,6,6-Nonafluoro-5-(1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-trifluorovinyl-cyclobutyl)-cyclohexene 反应 40.0h， 生成 hexatridecafluoro<1,2-biscyclobutane>
  参考文献：
  名称：

  六氟-1,3-丁二烯的热反应。第二部分 C 12 F 18三聚体的合成和热转化

  摘要：

  六氟-1,3-丁二烯在≥150°C下与其含有三氟乙烯基的环二聚体反应，得到[2 + 2]-和[2 + 4]-环加成反应所需的所有三聚体。形成的产物的比例取决于温度，并由所涉及的二聚体和三聚体的稳定性决定。所有那些包含环丁烷部分的三聚体都参与热转化，例如环膨胀，二聚化和逆环加成反应。在环加成反应中形成的六氟-1,3-丁二烯及其二聚体经历二次热转化。后者包括先前未知的六氟丁二烯分子插入二聚体之一的四元环中。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80418-2
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁二烯 反应 120.0h， 生成 octadecafluoro<4-(4-cyclohexenyl)cyclohexene> 、 octadecafluoro(1-vinyl-2--(1-vinyl-2-cyclobutyl)cyclobutane) 、 1,2,3,3,4,4,5,6,6-Nonafluoro-5-(1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-trifluorovinyl-cyclobutyl)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  六氟-1,3-丁二烯的热反应。第二部分 C 12 F 18三聚体的合成和热转化

  摘要：

  六氟-1,3-丁二烯在≥150°C下与其含有三氟乙烯基的环二聚体反应，得到[2 + 2]-和[2 + 4]-环加成反应所需的所有三聚体。形成的产物的比例取决于温度，并由所涉及的二聚体和三聚体的稳定性决定。所有那些包含环丁烷部分的三聚体都参与热转化，例如环膨胀，二聚化和逆环加成反应。在环加成反应中形成的六氟-1,3-丁二烯及其二聚体经历二次热转化。后者包括先前未知的六氟丁二烯分子插入二聚体之一的四元环中。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80418-2

文献信息

• Thermal reactions of hexafluoro-1,3-butadiene. Part I. Primary products and their thermal transformations
  作者：Nataliya B. Kazmina、Mikhail Yu. Antipin、Sergei V. Sereda、Yuri T. Struchkov、Evgeni I. Mysov、Larisa A. Leites

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80417-0

  日期：1993.3

  Depending on the temperature, the thermal reactions of hexafluoro-1,3-butadiene include intra- and/or intermolecular cycloaddition and give hexafluorocyclobutene, [2+4]- and [2+2]-cycloadducts as primary products. The latter react with hexafluorobutadiene to give its trimers while the [2+2]-cycloadduct, being generated as two isomers, undergoes some thermal rearrangements in addition. Thus, cis-pe

  取决于温度，六氟-1，3-丁二烯的热反应包括分子内和/或分子间的环加成反应，得到六氟环丁烯，[2 + 4]-和[2 + 2]-环加合物作为主要产物。后者与六氟丁二烯反应生成三聚体，而作为两个异构体生成的[2 + 2]-环加合物还进行了一些热重排。因此，顺式-全氟二乙烯基环丁烷在150°C下异构化为全氟三环[4.2.0.0 2,5 ]-和-[3.3.0.0 2,6 ]辛烷以及不稳定，易聚合的顺式，反式-全氟-1,5-环辛二烯。所述反式异构体在200℃下异构化为全氟乙烯基-4-环己烯和perfluorotricyclo [3.3.0.0 2,6]辛烷。讨论了形成后者的可能方案。外消旋的反式，反式-全氟-1,5-环辛二烯被认为是顺式和反式-[2 + 2] -环加合物异构化过程中全氟三环[3.3.0.0 2,6 ]辛烷的前体。