1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene | 142476-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene
• 英文别名: 5,8-Dihydroxytetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2(11),4,6,8,13-pentaene-3,10-dione
• CAS: 142476-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QNPKPXSHMWGHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 C₂₉H₃₆O₆Si
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,4,9,10-tetrahydro-5,8-dihydroxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5

文献信息

• Anthracycline compounds and intermediates
  申请人：Pharmachemie B.V.

  公开号：US05294701A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is --COCH.sub.3 or --C.tbd.C--R.sub.4 and R.sub.4 is H or trimethylsilyl; and R.sub.3 is H or --COCF.sub.3 ; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  该发明提供了新型抗肿瘤化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2是氢或一起形成一个烷基，烷氧基或OH取代的芳香族基，其中可选地包含一个N原子作为杂原子; R是--COCH.sub.3或--C.tbd.C--R.sub.4，其中R.sub.4是H或三甲基硅基; R.sub.3是H或--COCF.sub.3;以及它们的酸加成盐;以及含有这些化合物的组合物。
• Novel anthracyline compounds having anti-tumour activity, novel intermediates for the preparation of these anthracycline compounds, as well as compositions containing said active anthracycline compounds
  申请人：PHARMACHEMIE B.V.

  公开号：EP0475473A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  This invention provides novel anti-tumour compounds of the formula wherein R1 and R2 are hydrogen or together form an alkyl-, alkoxy- or OH-substituted aromatic group, which optionally contains an N atom as a hetero-atom; R is -COCH3 or -C≡C-R4 and R4 is H or trimethylsilyl; and R3 is H or -COCF3; and acid addition salts thereof; as well as compositions containing these compounds.

  本发明提供了如下式的新型抗肿瘤化合物 其中 R1 和 R2 为氢或共同形成烷基、烷氧基或 OH 取代的芳香基团，该芳香基团可选择含有一个 N 原子作为杂原子；R 为 -COCH3 或 -C≡C-R4 且 R4 为 H 或三甲基硅基；R3 为 H 或 -COCF3；及其酸加成盐；以及含有这些化合物的组合物。
• US5294701A
  申请人：——

  公开号：US5294701A

  公开（公告）日：1994-03-15