decachlorocorannulene | 191352-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: decachlorocorannulene
• 英文别名: 2,3,5,6,8,9,11,12,19,20-Decachlorohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19-decaene
• CAS: 191352-26-8
• 化学式: C₂₀Cl₁₀
• 分子量: 594.75
• InChiKey: IMWQJAMYYYKETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 decachlorocorannulene 在 sodium hydride 作用下， 反应 24.17h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Decakis(arylthio)corannulenes：可转移的光化学和氧化还原参数和光伏器件性能

  摘要：

  七种十（苯硫基）芴烯衍生物 3a-3g 的吸收和氧化还原特性为估计过硫化芳烃中的材料特性提供了一个模型

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700861
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene 在 二氯化二硫 、 三氯化铝 、 磺酰氯 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 decachlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Corannulene Polysulfides: Molecular Bowls with Multiple Arms and Flaps
  作者：Lawrence T. Scott、Mihail Bancu、Amarjit K. Rai、Peichao Cheng、Richard D. Gilardi

  DOI：10.1055/s-2003-44965

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution of all the chlorine ­atoms in 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene and in decachloro­corannulene by sodium alkanethiolates gives 1,3,5,7,9-pentakis(1-alkylthio)corannulenes, C20H5(SR)5, and decakis(1-alkylthio)cor­annulenes, C20(SR)10, respectively, with arms of varying lengths attached around the perimeter (R = n-propyl, n-hexyl, and n-dodecyl). The corresponding reaction of decachlorocorannulene with ortho-C6H4(SNa)2 gives pentakis(1,4-benzodithiino)corannulene, a molecular bowl with 6 Å flaps on all five sides. Such compounds represent attractive candidates for the formation of discotic liquid crystals and/or supramolecular complexes with fullerenes and other convex guests.

  1,3,5,7,9-五氯核甾烯和十氯核甾烯中的所有氯原子与烷基硫醇钠发生亲核芳香取代反应，分别得到1,3,5,7,9-五（1-烷基硫）核甾烯，C20H5(SR)5，以及十（1-烷基硫）核甾烯，C20(SR)10，周边附有不同长度的侧链（R = n-丙基，n-己基和n-十二烷基）。十氯核甾烯与邻位-C6H4(SNa)2的相应反应生成五（1,4-苯并二硫）的核甾烯，这是一种在所有五个侧面都有6 Å 翼片的分子碗。这些化合物是形成盘形液晶和/或与富勒烯及其他凸客体的超分子复合物的有吸引力的候选者。
• Flat corannulene: when a transition state becomes a stable molecule
  作者：Ephrath Solel、Doron Pappo、Ofer Reany、Tom Mejuch、Renana Gershoni-Poranne、Mark Botoshansky、Amnon Stanger、Ehud Keinan

  DOI：10.1039/d0sc04566g

  日期：——

  very close in energy. This rather unusual compound was easily synthesized from decachlorocorannulene under mild reaction conditions, and X-ray crystallographic studies gave similar results to the theoretical predictions. This compound crystallized in two different polymorphs, one exhibiting a completely flat corannulene core and the other having a bowl-shaped conformation.

  迄今为止，仅将扁平氢化萘环视为碗-碗反转过程的过渡状态。这项研究是基于这样的预测：具有强空间排斥力的取代基可能使该分子的碗状构象不稳定，以至于高度不稳定的平面几何形状将成为可分离的分子。为了检查所述取代基上碗烯碗深度为高度拥挤decakis效应，优化的结构（吨计算出-丁基硫基）氢化萘。使用M06-2X / def2-TZVP和B3LYP / def2-TZVP方法（带有和不带有Grimme的D3色散校正方法）进行的计算预测该分子可以实现两个最小结构：平面碳骨架和碗形结构，能量非常接近。这种十分不寻常的化合物很容易在温和的反应条件下由十氯癸二烯合成，X射线晶体学研究结果与理论预测值相似。该化合物结晶为两种不同的多晶型物，一种表现出完全平坦的cor环烯核心，另一种具有碗形构象。
• 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及 其制备与应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107141243B

  公开（公告）日：2019-11-26

  一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用，涉及碗烯分子分子和衍生物。合成了一类新型的五元含氮环取代的碗烯衍生物。该碗烯衍生物的制备如果从十氯碗烯出发只需一步反应，非常简单有效。具有供电子性质，可以在钙钛矿太阳能电池中当作传输空穴材料使用。具有和不同大小、结构富勒烯或衍生物形成超强的超分子自组装的行为，该行为存在于溶液相或固相当中。富勒烯或衍生物的结构的确定是一件不容易的事情，通常由于结构复杂只能依靠单晶结构才能确定，而很多富勒烯或衍生物结晶性能很差，依靠它自己往往出不出可以解析的晶体，而上述的五元含氮环取代的碗烯分子及其衍生物凭借其超强的富勒烯络合能力很容易相互形成共结单晶。
• Preparation of Decachlorocorannulene and Other Perchlorinated Fragments of Fullerenes by Electrical Discharge in Liquid Chloroform
  作者：Rongbin Huang、Weijie Huang、Yuhuang Wang、Zichao Tang、Lansun Zheng

  DOI：10.1021/ja970238w

  日期：1997.6.1

  地址: 1. XIAMEN UNIV, DEPT CHEM, STATE KEY LAB PHYS CHEM SOLID SURFACE, XIAMEN 361005, FUJIAN PEOPLES R CHINA

  地址: 1. 厦门大学化学系国家重点实验室物理化学固体表面, 厦门 361005, 福建人民 R 中国
• Synthesis, Structure, and Isomerization of Decapentynylcorannulene:  Enediyne Cyclization/Interconversion of C₄₀R₁₀ Isomers
  作者：Tomoharu Hayama、Yao-Ting Wu、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja074403b

  日期：2007.10.1

  isomer C40H10 (2) are discussed. Per-alkynyl-polynuclear aromatic hydrocarbons, such as 3, constitute a high energy form of carbon-rich compounds. During the synthesis of 3, enediyne cyclization forms the diradical, which ring-opens to the biscumulenyl [10]annulene (6). Discovery of this process supports the idea that derivatives of 2 could result from corresponding derivatives of 3 through electrocyclic

  十戊炔基芴烯 (5) 是通过十氯芴烯和三甲基锡戊炔的芳基-炔烃偶联化学制备的。将 5 的晶体结构与从头计算的十乙炔基芴烯 (3) 的结构进行比较。讨论了3及其碳纳米管异构体C40H10 (2)的相对结构和能量学。全炔基多核芳烃，例如 3，构成了富碳化合物的高能量形式。在 3 的合成过程中，烯二炔环化形成双自由基，双自由基开环形成双枯烯基 [10] 环烯 (6)。该过程的发现支持了 2 的衍生物可以通过电环机制由 3 的相应衍生物产生的想法，并证明了应变多核芳族网络的新碳骨架重排。3 的导数，如 5，