methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 325489-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone；methyl 6-oxo-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 325489-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: QJBPPIHZPIDQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-methoxycarbonylpyridin-2-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  横狄尔斯-阿尔德反应的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸盐＃

  摘要：

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。

  DOI：

  10.1021/jo062186b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-羟基烟酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成四氢-2（1 H）-喹诺酮

  摘要：

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00893-6

文献信息

• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Novel Synthesis of Tetrahydro-2(1H)-quinolones Using Diels-Alder Reactions of 1-Arylsulfonyl-2(1H)-pyridones Acting as Dienophiles
  作者：Hiroshi Hongo、Reiko Fujita、Kazuhiro Watanabe、Wakako Ikeura、Yosuke Ohtake

  DOI：10.3987/com-00-9020

  日期：——