3-甲基丁-3-烯-2-基苯 | 53172-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基丁-3-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: 2-phenyl-3-methylbut-3-ene；(3-Methylbut-3-en-2-yl)benzene；3-methylbut-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 53172-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: JAPAOLCNZLEEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯-2-基苯 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1096.0h， 生成 3-甲基丁-2-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Laurent,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3307 - 3314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 甲醇 、 chromium chloride 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到3-甲基丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681

文献信息

• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Stereochemistry of hydroboration of .alpha.-chiral olefins and reduction of .alpha.-chiral ketones. An unusual anti-Cram selectivity with dialkylboranes
  作者：M. Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1021/ja00349a071

  日期：1983.6

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig- Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion untersucht.

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig-Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion unterochemie
• Metalation reactions—XVII
  作者：J. Klein、A. Medlik-Balan、A.Y. Meyer、M. Chorev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85183-6

  日期：1976.1

  Metalation of methallylbenzenes with BuLi gave dilithio derivatives which were dialkylated with methyl bromide. Derivatives of cross conjugated dianions are obtained preferentially to linear ones. The parent trimethylenemethane dianion2 was obtained by metalation of isobutene. Energies and atomic net charges of these and related molecules were calcualted. The question of the aromaticity of these systems

  用BuLi将甲基烯丙基苯金属化，得到二硫代衍生物，将其用甲基溴二烷基化。交叉共轭二价阴离子的衍生物优先于线性二价阴离子的衍生物。通过异丁烯的金属化获得母体三亚甲基二价阴离子2。计算了这些分子和相关分子的能量和原子净电荷。讨论了这些系统的芳香性问题。
• Alder-ene reaction of aryne with olefins
  作者：Zhao Chen、Jinhua Liang、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.049

  日期：2013.10

  A novel intermolecular Alder-ene reaction based on aryne and olefins was developed. We performed this transformation under mild conditions such as at room temperature, and this reaction displayed high selectivity and good yields only in the presence of CsF. Hence, the intermolecular Alder-ene reaction of aryne with olefins provides an effective route to synthesize derivatives of olefins.

  开发了一种基于芳烃和烯烃的新型分子间Alder-ene反应。我们在温和的条件下（例如在室温下）进行了这种转化，并且该反应仅在CsF存在下才显示出高选择性和良好的收率。因此，亚芳基与烯烃的分子间Alder-ene反应提供了合成烯烃衍生物的有效途径。
• Heterodimerization of Propylene and Vinylarenes: Functional Group Compatibility in a Highly Efficient Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reaction
  作者：Jian Jin、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01097-2

  日期：2000.4

  Unlike heterodimerization reactions of ethylene and vinylarenes, no such synthetically useful reactions using propylene are known. We find that propylene reacts with various vinylarenes in the presence of catalytic amounts of [(allyl)NiBr]2, triphenylphosphine and AgOTf giving excellent yields of the dimerization products. The reaction proceeds at 1 atm of propylene at temperatures between −15 and 10°C

  与乙烯和乙烯基芳烃的异二聚反应不同，尚无使用丙烯的此类合成有用的反应。我们发现，在催化量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯基膦和AgOTf的存在下，丙烯与各种乙烯基芳烃反应，从而提供了极佳的二聚产物收率。反应在-15至10℃的温度下，在1个大气压的丙烯下进行。这些条件与许多常见的有机官能团相容，例如卤化物，醚，酯，酮和磺酰胺。如预期的那样，区域异构产物的混合物（与丙烯-C 1获得在苄基位置上作为主键的1）。当使用半不稳定的配体（2-二苯基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘基）时，产物分布似乎显着不同。