4-羟基苯磺酸甲酯 | 17487-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯磺酸甲酯
• 英文名称: 4-hydroxybenzenesulfonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxybenzenesulfonate；4-hydroxy-benzenesulfonic acid methyl ester；4-Hydroxy-benzolsulfonsaeure-methylester；Phenol-sulfonsaeure-(4)-methylester；p-Phenolsulfonsaeure-methylester
• CAS: 17487-87-5
• 化学式: C₇H₈O₄S
• 分子量: 188.204
• InChiKey: DSFCOKPGJXVIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸甲酯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (S)-2-[(1R,3aR,7aR)-octahydro-7a-methyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-(9-hydroxynonan-1-oxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酸甲酯 生成 4-羟基苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Envirocats，作为新型固体负载催化剂，用于傅克酰化

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化是从合成的、工业试验和药学的角度来看的最基础和最重要的反应之一。它是合成芳基酮的有用方法。芳基酮和活化剂（催化剂）之间的络合物的形成要求后者以至少化学计量或更多的量使用，例如AlCl 3 。使用过的猫不能轻易被回收和回收。因此，在工业规模上进行这样的反应会产生相当大的浪费。为了解决这个问题，最近开发了一些溶解的Friedel-Craft酰化。1 对催化条件的探索已经产生了大量的相关工作，特别是在使用路易斯酸 (LA)，如 FeCl3、2 ZnCl2、3 BiCl3、4 或

  DOI：

  10.1002/jccs.200000170

文献信息

• A simple method for the synthesis of sulfonic esters
  作者：Bharath Kumar Goud Bhatthula、Janardhan Reddy Kanchani、Veera Reddy Arava、Subha Marata Chenna Subbarao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794657

  日期：2020.10.17

  Abstract An efficient and simple approach for the direct synthesis of aryl and heteroaryl sulfonic esters was developed using DMS and DES as alkoxysulfonylation reagents. The reaction is operationally simple and scalable. This protocol does not require solvent, expensive catalysts, base, ligand additives or other reagents. A wide range of sulfonic esters were synthesized in moderate to good chemical

  摘要 使用 DMS 和 DES 作为烷氧基磺酰化试剂，开发了一种直接合成芳基和杂芳基磺酸酯的有效且简单的方法。该反应操作简单且可扩展。该协议不需要溶剂、昂贵的催化剂、碱、配体添加剂或其他试剂。以中等至良好的化学产率合成了多种磺酸酯。这种方法的优点是成本低、简便易行且可耐受的基材范围广。图形概要
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140105921A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物可用作环氧酮蛋白酶抑制剂的前药。
• Additive and resist underlayer film-forming composition containing the same
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10067423B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  An additive for a resist underlayer film-forming composition containing a copolymer having structural units of Formulae (1) to (4), and a resist underlayer film-forming composition containing the additive: (where each R1 is independently a hydrogen atom or methyl group, Ar is arylene group, Pr is a protecting group or a hydrogen atom, X is a direct bond or a —C(═O)O—R2— group, R2 constituting the —C(═O)O—R2— group is a C1-3 alkylene group, the alkylene group is bonded to a sulfur atom, R3 is a hydrogen atom, methyl group, methoxy group, or halogeno group, R4 is a C1-3 alkyl group in which at least one hydrogen atom is substituted with a fluoro group, and Z is an organic group having 4 to 7-membered ring lactone skeleton, adamantane skeleton, or norbornane skeleton).

  一种用于抗蚀剂底层成膜组合物的添加剂，该组合物含有具有式（1）至（4）结构单元的共聚物，以及一种含有该添加剂的抗蚀剂底层成膜组合物： (其中每个 R1 独立地为氢原子或甲基，Ar 为芳基，Pr 为保护基团或氢原子，X 为直接键或-C(═O)O-R2-基团，构成-C(═O)O-R2-基团的 R2 为 C1-3 亚烷基，亚烷基与硫原子键合、R3 是氢原子、甲基、甲氧基或卤代基团，R4 是至少一个氢原子被氟基团取代的 C1-3 烷基，Z 是具有 4-7 元环内酯骨架、金刚烷骨架或降冰片烷骨架的有机基团）。
• Additive for resist underlayer film-forming composition and resist underlayer film-forming composition containing the same
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10795261B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  An additive for a resist underlayer film-forming composition, including a copolymer having structural units of the following Formulae (1) to (3): wherein R1s are each independently a hydrogen atom or a methyl group, R2 is a C1-3 alkylene group, A is a protecting group, R3 is an organic group having 4 to 7-membered ring lactone skeleton, adamantane skeleton, tricyclodecane skeleton, or norbornane skeleton, and R4 is a linear, branched, or cyclic organic group having a carbon atom number of 1 to 12, wherein at least one hydrogen atom is substituted with a fluoro group and that optionally has at least one hydroxy group as a substituent. A resist underlayer film-forming composition for lithography including additive, a resin that is different from copolymer, organic acid, crosslinker, and solvent, wherein the copolymer's content is 3 parts by mass to 40 parts by mass relative to 100 parts by mass of the resin.

  一种用于抗蚀剂底层成膜组合物的添加剂，包括一种具有下式（1）至（3）结构单元的共聚物： 其中 R1s 各自独立地为氢原子或甲基，R2 为 C1-3 亚烷基，A 为保护基，R3 为具有 4 至 7 元环内酯骨架、金刚烷骨架、三环癸烷骨架或降冰片烷骨架的有机基团，R4 为具有 1 至 12 个碳原子数的线性、支链或环状有机基团，其中至少一个氢原子被氟基团取代，且可选择具有至少一个羟基作为取代基。一种光刻用抗蚀剂底层成膜组合物，包括添加剂、不同于共聚物的树脂、有机酸、交联剂和溶剂，其中共聚物的含量相对于 100 质量份的树脂为 3 至 40 质量份。
• Composition for forming film protecting against aqueous hydrogen peroxide solution
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US10894887B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  A composition for forming protective film against aqueous hydrogen peroxide solution, composition including resin; compound of following Formula (1a), (1b), or (1c): (wherein X is carbonyl group or methylene group; 1 and m are each independently integer of 0-5 to satisfy relation: 3≤1+m≤10; n is integer of 2-5; u and v are each independently integer of 0-4 to satisfy relation: 3≤u+v≤8; R1-R4 are each independently hydrogen atom, hydroxy group, C1-10 hydrocarbon group, or C6-20 aryl group; when R1-R4 are each the C1-10 hydrocarbon group; and j and k are each independently 0 or 1); crosslinking agent and catalyst; and solvent, wherein amount of compound of Formula (1a), (1b), or (1c) is at most 80% by mass relative to amount of resin, and amount of crosslinking agent is 5%-40% by mass relative to amount of resin.

  一种用于形成过氧化氢水溶液保护膜的组合物，该组合物包括树脂；下式 (1a)、(1b) 或 (1c) 的化合物： (其中 X 为羰基或亚甲基；1 和 m 各自独立地为 0-5 的整数，以满足以下关系：3≤1+m≤10；n 为 2-5 的整数；u 和 v 各自独立地为 0-4 的整数，以满足关系式： 3≤u+v≤8; R1-R4 各自独立地为氢原子：3≤u+v≤8；R1-R4各自独立地为氢原子、羟基、C1-10烃基或C6-20芳基；当R1-R4各自为C1-10烃基时；以及j和k各自独立地为0或1）；交联剂和催化剂；以及溶剂，其中式(1a)、(1b)或(1c)化合物的用量最多为树脂用量的80%，交联剂的用量为树脂用量的5%-40%。