pent-4-en-1-yl 4-cyanobenzoate | 1454661-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: Pent-4-enyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 1454661-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FFXOKIWVMLFWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 4-cyanobenzoate 在 Wilkinson's catalyst 、 磷酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-fluoropentyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution

  摘要：

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.

  DOI：

  10.1021/ja509548z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 对氰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到pent-4-en-1-yl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s

文献信息

• Hydrotrifluoromethylthiolation of Unactivated Alkenes and Alkynes with Trifluoromethanesulfonic Anhydride through Deoxygenative Reduction and Photoredox Radical Processes
  作者：Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201911323

  日期：2019.12.16

  trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2 O) as a radical trifluoromethylthiolating reagent. Hydrotrifluoromethylthiolation of unactivated alkenes and alkynes with Tf2 O in the presence of PMePh2 and H2 O under visible-light photoredox catalysis gave the addition products. The trifluoromethylthio radical (. SCF3 ) was first formed from Tf2 O through a photoredox radical processes and deoxygenative reduction of

  三氟甲硫基化反应中的一个持续挑战是使用较便宜且容易获得的三氟甲硫基来源。在此，我们公开了空前的三氟甲磺酸酐（Tf2O）作为自由基三氟甲基硫醇化试剂的用途。在可见光光氧化还原催化下，在PMePh2和H2 O存在下，用Tf2 O对未活化的烯烃和炔烃进行加氢三氟甲基硫醇化反应，得到加成产物。首先通过光氧化还原自由基过程和PMePh2的脱氧还原反应，由Tf2 O形成三氟甲硫基（。SCF3），H2 O用作氢三氟甲硫基化反应的H原子供体。该反应提供了自由基三氟甲基硫醇化的新策略。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Aziridines
  作者：Jingrui Xin、Xiangyu Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04226

  日期：2022.1.28

  We disclose a silver-catalyzed trifluoromethoxylation of N-tosyl aziridines with trifluoromethyl arylsulfonate. The protocol is characterized by its mild conditions, simple operations, and good chemo- and regioselectivity. In addition, the trifluoromethoxylation of trisubstituted aziridines could construct C-OCF3 quaternary centers exclusively, which is quite rare. This method unlocks a new catalytic

  我们公开了N-甲苯磺酰基氮丙啶与三氟甲基芳基磺酸盐的银催化三氟甲氧基化反应。该方案具有条件温和、操作简单、化学和区域选择性好等特点。此外，三取代氮丙啶的三氟甲氧基化反应可以专门构建C-OCF 3季铵中心，这种情况非常少见。该方法为获取 β-三氟甲氧基化胺开辟了新的催化蓝图，这可能是合成化学的重要组成部分。
• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。
• Photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na
  作者：Fangming Chen、Lvqi Jiang、Chunyang Hu、Jie Liu、Wenbin Yi

  DOI：10.1007/s11426-023-1781-6

  日期：2024.2

  Since the first report of sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as an electrophilic trifluoromethylthiolation reagent in 2015, there has been no breakthrough in research in this field. Herein, we disclose an unprecedented usage of CF3SO2Na as a radical trifluoromethylthiolation reagent. A photocatalyzed ditrifluoromethylthiolation of alkenes with CF3SO2Na in the presence of PPh3 and catalytic

  自2015年首次报道三氟甲亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na）作为亲电三氟甲基硫基化试剂以来，该领域的研究一直没有突破。在此，我们公开了CF 3 SO 2 Na作为自由基三氟甲硫基化试剂的前所未有的用途。已经开发出在 PPh 3和催化铜存在下用 CF 3 SO 2 Na光催化烯烃的二三氟甲硫基化反应。有趣的是，Ir[(p-Fppy) 2 (bpy)]PF 6或 Ir(ppy) 3都可以促进这种转变。机理研究表明自由基链的引发是通过两种不同的光催化猝灭机制进行的。该协议为构建多种邻位二三氟甲硫基化合物提供了一种实用方法。