[(戊-1-烯-3-氧基)甲基]苯 | 102787-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(戊-1-烯-3-氧基)甲基]苯
• 中文别名: 苯,[[(1-乙基-2-丙烯基)氧代]甲基]-
• 英文名称: [(pent-1-en-3-yloxy)methyl]benzene
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-1-pentene；3-benzyloxy-1-pentene；3-benzyloxypent-1-ene；Pent-1-en-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 102787-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AQLHPQRRAAUVPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(戊-1-烯-3-氧基)甲基]苯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以80%的产率得到3-benzyloxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Markovnikov hydration of 3,4-dialkoxy-1-alkenes and 4,5-dialkoxy-2-alkenes via a hydroboration-oxidation process

  摘要：

  Hydroboration-oxidation of 3,4-dialkoxy- and 3,4,5-trialkoxy-1-alkenes and 4,5-dialkoxy-2-alkenes occurs to give high proportions of the secondary alcohols (Markovnikov hydration) with excellent diastereoselectivity (anti to the allylic alkoxide). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01496-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 sodium hydride 、 异丙醇 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(戊-1-烯-3-氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。
• A nitrile oxide based entry to 2,3-dihydropyran-4-ones. Synthesis of a protected version "compactin lactone" in racemic and optically active forms
  作者：Alan P. Kozikowski、Chun Sing Li

  DOI：10.1021/jo00206a010

  日期：1985.3
• Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Landmann, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Silylene oxonium ylides: di-tert-butylsilylene insertion into C–O bonds
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Haile、Janice M.N. Loy、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.016

  日期：2009.7

  Allylic ethers undergo insertions of silylenes into C-O bonds to form allylic silanes. Silylene insertion into C-O acetal bonds was also observed. Formation of silylene ylide intermediates led to [ 1,2]-Stevens rearrangement products as well as [2,3]-sigmatropic products depending upon the steric environment of the starting allylic ether. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.