4-methyl-N-pent-1-en-3-yl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 851531-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-pent-1-en-3-yl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 851531-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: ZUYZSGPBSGJRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-pent-1-en-3-yl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dichloride copper(l) iodide 、 四甲基硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲在钯催化的分子内Pauson-Khand反应中作为配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1021/ol050410y
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-methyl-N-pent-1-en-3-yl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲在钯催化的分子内Pauson-Khand反应中作为配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1021/ol050410y

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• Thioureas as Ligands in the Pd-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yangdong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol050410y

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The thiourea-Pd complex was established as a novel type of catalyst in the PKR of allylpropargylamine, and the demonstrated chemistry may prove to be valuable for developing thiuorea as a ligand for the Pd-catalyzed Pauson-Khand reaction.

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。