4-羟基-4-甲基哌啶-1-羧酸苄酯 | 169750-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-甲基哌啶-1-羧酸苄酯
• 中文别名: N-CBZ-4-甲基-4-羟基哌啶
• 英文名称: benzyl 4-hydroxy-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)carboxylate
• CAS: 169750-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JTYZJURNGHJWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基哌啶-1-羧酸苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{3-[(4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-8-methylquinolin-7-yl}-4-[(2S)-tetrahydrofuran-2-ylmethoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  EP2392573

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到4-羟基-4-甲基哌啶-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Biohydroxylations of Cbz-protected alkyl substituted piperidines by Beauveria bassiana ATCC 7159

  摘要：

  与真菌 Beauveria bassiana ATCC 7159 培养时，受 N-苄氧羰基（Cbz）保护的哌啶会发生羟基化反应，其区域选择性要高于相应的 N-苯甲酰基类似物。Cbz 保护的哌啶 1-3、5-7 通过这种真菌的生长细胞悬浮液进行生物转化，主要产生 4-羟基化产物，收率高达 48%。羟基化的区域特异性仅在 N-苄氧羰基-3-甲基哌啶 3 和 N-苄氧羰基-2-甲基哌啶 4 中受到明显影响，羟基化发生在 3 和 4 位。

  DOI：

  10.1039/a805800h

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING PHARMACOKINETICS OF DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR L'AMÉLIORATION DES PROPRIÉTÉS PHARMACOCINÉTIQUES D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014194519A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Imidazole derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising at least one imidazole derivative are disclosed. The imidazole derivatives are effective to inhibit CYP450 3A and can be used to improve the pharmacokinetics of a drug that is metabolized by CYP450 3A4.

  公开了式(I)的咪唑衍生物，其药学上可接受的盐以及包含至少一种咪唑衍生物的药物组合物。这些咪唑衍生物能有效抑制CYP450 3A，并可用于改善通过CYP450 3A4代谢的药物的药代动力学。
• Oxyfunctionalization of the Remote C−H Bonds of Aliphatic Amines by Decatungstate Photocatalysis
  作者：Danielle M. Schultz、François Lévesque、Daniel A. DiRocco、Mikhail Reibarkh、Yining Ji、Leo A. Joyce、James F. Dropinski、Huaming Sheng、Benjamin D. Sherry、Ian W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201707537

  日期：2017.11.27

  Aliphatic amines, oxygenated at remote positions within the molecule, represent an important class of synthetic building blocks to which there are currently no direct means of access. Reported herein is an efficient and scalable solution that relies upon decatungstate photocatalysis under acidic conditions using either H2O2 or O2 as the terminal oxidant. By using these reaction conditions a series

  在分子内较远位置处被氧合的脂肪族胺代表了一类重要的合成构件，目前尚无直接接触的手段。本文报道的是一种有效且可扩展的解决方案，该解决方案依赖于使用H 2 O 2或O 2作为末端氧化剂在酸性条件下的分解钨酸盐光催化。通过使用这些反应条件，可以将一系列简单且无偏的脂肪族胺原料氧化为增值的酮产品。最后，利用原位LED辐照样品的NMR光谱法可监测反应的动力学，从而使反应直接转化为流动。
• Design, synthesis, and in vitro bioactivity evaluation of fluorine-containing analogues for sphingosine-1-phosphate 2 receptor
  作者：Zonghua Luo、Hui Liu、Robyn S. Klein、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.047

  日期：2019.8

  Twenty eight new aryloxybenzene analogues were synthesized and their in vitro binding potencies toward S1PR2 were determined using a [32P]S1P competitive binding assay. Out of these new analogues, three compounds, 28c (IC50 = 29.9 ± 3.9 nM), 28e (IC50 = 14.6 ± 1.5 nM), and 28g (IC50 = 38.5 ± 6.3 nM) exhibited high binding potency toward S1PR2 and high selectivity over the other four receptor subtypes

  合成了 28 种新的芳氧基苯类似物，并使用 [32P]S1P 竞争性结合测定法确定了它们对 S1PR2 的体外结合效力。在这些新的类似物中，三种化合物 28c (IC50 = 29.9 ± 3.9 nM)、28e (IC50 = 14.6 ± 1.5 nM) 和 28g (IC50 = 38.5 ± 6.3 nM) 表现出对 S1PR2 的高结合效力和对 S1PR2 的高选择性其他四种受体亚型（S1PR1、3、4 和 5；IC50 > 1000 nM）。三种强效化合物 28c、28e 和 28g 中的每一种都含有一个氟原子，可以开发用于 S1PR2 成像的 F-18 标记的 PET 放射性示踪剂。
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：Tsuruoka Akihiko

  公开号：US20060004029A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound represented by the general formula: wherein X 1 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 10 ═; X 2 represents a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 11 ═; Y represents an oxygen atom or the like; R 1 represents a C 1-6 alkoxy group, an optionally substituted C 6-10 aryloxy group, a group represented by the formula —NR 12a R 12b or the like; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, or the like; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, or the like; R 9 represents a group represented by the formula —NR 16a R 16b or the like; and R 12a , R 12b , R 16a and R 16b each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, or the like, a salt thereof, or a hydrate of the foregoing.

  该化合物的通式为：其中X1代表氮原子或代表式为—CR10═的基团；X2代表氮原子或代表式为—CR11═的基团；Y代表氧原子或类似物；R1代表C1-6烷氧基、可选取代的C6-10芳氧基、代表式为—NR12aR12b或类似物的基团；R2代表氢原子、可选取代的C1-6烷基或类似物；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10和R11各自独立地代表氢原子、卤素原子、可选取代的C1-6烷基或类似物；R9代表代表式为—NR16aR16b或类似物的基团；而R12a、R12b、R16a和R16b各自独立地代表氢原子、可选取代的C1-6烷基或类似物，其盐或上述化合物的水合物。