7-Benzoyl-3-bromomethyl-4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 174072-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-Benzoyl-3-bromomethyl-4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-benzoyl-3-(bromomethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 174072-87-8
• 化学式: C₂₅H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 526.408
• InChiKey: CKUSCWGJQCWFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzoyl-3-bromomethyl-4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ethyl 3-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基-苯基)-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 polyphosphate ester 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7-Benzoyl-3-bromomethyl-4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894

文献信息

• Condensed-ring thiophene derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05817819A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A gonadotropin-releasing hormone antagonistic composition, which comprises an optionally substituted condensed-bicyclic compound consisting of a homo or hetero 5 to 7 membered ring and a homo or hetero 5 to 7 membered ring is effective as a propylactic or therapeutic agent for the prevention or treatment of several hormone dependent diseases, for example, a sex hormone dependent cancer (e.g. prostatic cancer, cancer of uterine cervix, breast cancer, pituitary adenoma), benign prostatic hypertrophy, myoma of the uterus, endometriosis, precocious puberty, amenorrhea, premenstrual syndrome, polycystic ovary syndrome and acne vulgaris; is effective as a fertility controlling agent in both sexes (e.g. a pregnancy controlling agent and a menstrual cycle controlling agent); can be used as a contraceptive of male or female, as an ovulation-inducing agent of female; can be used as an infertility treating agent by using a rebound effect owing to a stoppage of administration thereof; is useful as modulating estrous cycles in animals in the field of animal husbandry, as an agent fro improving the quality of edible meat or promoting the growth of animals; is useful as an agent of spawning promotion in fish.

  一种促性腺激素释放激素拮抗剂组合物，包括一种由同源或异源的5至7元环组成的可选择取代的紧凑双环化合物，对于预防或治疗多种激素依赖性疾病有效，例如，激素依赖性癌症（如前列腺癌、子宫颈癌、乳腺癌、垂体腺瘤）、良性前列腺肥大、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、早熟、闭经、经前综合征、多囊卵巢综合征和痤疮；对于控制生育的双性激素有效（例如，控制怀孕的剂和控制月经周期的剂）；可用作男性或女性的避孕剂，作为女性的促排卵剂；可以通过停止使用后的反弹效应用作不孕症治疗剂；在动物畜牧业领域，可用于调节动物发情周期，改善食用肉质量或促进动物生长；可用作鱼类产卵促进剂。
• BICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AND USE AS GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0756599A1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5817819A
  申请人：——

  公开号：US5817819A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US6048863A
  申请人：——

  公开号：US6048863A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6180792B1
  申请人：——

  公开号：US6180792B1

  公开（公告）日：2001-01-30