(Z)-3-(2-hydroxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 145089-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-hydroxyanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 145089-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZIIGWJIVVIJZMO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  酸促进的N-（2-羟基苯基）烯酮的C–C双键的裂解，用于合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130818
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁炔-1-酮 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxyphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸促进的N-（2-羟基苯基）烯酮的C–C双键的裂解，用于合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130818

文献信息

• 一种2-取代苯并噁唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109912527A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种2‑取代苯并噁唑衍生物的制备方法，其反应式如下：。本发明可以得到2‑取代吡咯衍生物，同时可以得到苯乙酮衍生物和2，2‑二卤苯乙酮衍生物；并且通过C(sp2)‑C(sp2)选择性断裂的方式同时进行芳构化。本发明的方法所得原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便并且绿色环保。
• Pellerito, L.; Cefalu, R.; Ruisi, G., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Pellerito, L.、Cefalu, R.、Ruisi, G.、Giudice, M. T. Lo

  DOI：——

  日期：——
• Singh,R.V.; Tandon,J.P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 141 - 150
  作者：Singh,R.V.、Tandon,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Structural and spectral studies of 3-(2-hydroxyphenylimino)-1-phenylbutan-1-one and its diorganotin(IV) complexes
  作者：Dilip Kumar Dey、Sankar Prasad Dey、Nirmal Kumar Karan、Amitabha Datta、Antonin Lycka、Georgina M. Rosair

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.013

  日期：2009.7

  Two diorganotin(IV) complexes of the general formula R2Sn[Ph(O)C=CH-C(Me)=N-C6H4(O)] (R = Ph, 1a; R = Me, 1b) have been synthesized from the corresponding diorganotin(IV) dichlorides and the ligand, 3-(2-hydroxyphenylimino)-1-phenylbutan-1-one (1) in methanol at room temperature in presence of triethylamine. Both compounds have been characterized by elemental analyses, IR and H-1, C-13, N-15, Sn-119 NMR spectra. The structures of the free ligand and the complexes have been confirmed by single crystal X-ray diffraction. There are three independent molecules in the crystal structure of the ligand 1 and in all three the O-bound proton is transferred to the imine nitrogen and makes an intramolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond with the carbonyl oxygen. In turn this makes an intermolecular hydrogen bond with the phenolic H atom. The crystal structure of 1 is trigonal and a new polymorph; triclinic and monoclinic forms have already been published. In 1a, the central tin atom adopts distorted trigonal-bipyramidal coordination geometry whereas in dimeric 1b it is distorted octahedral when including the intermolecular Sn-O(phenolic) bond [2.7998(20)angstrom]. The delta (Sn-119) values for the complexes 1a and 1b are -306.6 and -127.9 ppm, respectively, thus indicating penta-coordinated Sn centres in solution. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.
• Crystal and molecular structure of 1-phenyl-3-(2-hydroxyphenylamino)-2-buten-1-one, C16H15NO2
  作者：Tadeusz Głowiak、Jarosław M. Sobczak

  DOI：10.1007/bf01160984

  日期：1992.12

  Orange, yellow, and colorless crystals were obtained for the title compound. The orange crystals are triclinic, space group P1BAR, a = 9.181(2), b = 10.734(2), c = 15.245(3) angstrom, alpha = 73.06(2), beta = 79.21(2), chi = 67.83(2)-degrees, V = 1325.9(5)angstrom3, Z = 4. Two different symmetry-independent molecules (molecule A and B) were determined in the crystal unit. The conformation of A is stabilized by an intramolecular H bond from the amino NH to the keto and phenolic O atoms [1.89(2) and 2.38(2)angstrom, respectively]. The conformation of B is stabilized by only one intramolecular H bond, from the amino NH to the keto O atom [1.925(2)angstrom]. The colorless crystals (molecule C) are monoclinic, spacegroup P2(1)/n, a = 11.883(3), b = 11.004(3), c = 10.053(3)angstrom, beta = 95.93(3)-degrees, V = 1307.5(6)angstrom3, Z = 4. This conformation is stabilized by one intramolecular H bond, the same as in B, with N-H ... O, 1.84(3)angstrom. An intermolecular H bond is observed for A, B, and C, O-H ... O, 2.634(2), 2.640(2), and 2.697(2)angstrom, respectively. The yellow crystals are adducts with ethanol (H-1 NMR, infrared and GC measurements).