4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 | 161192-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 4-[(3-甲氧苯基)甲氧基]苯甲醛；4-(3-甲氧基苄基)氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-((3-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3-Methoxybenzyl)oxy]benzaldehyde；4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 161192-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD03422468
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QWOBYPRZSFOAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{2-[4-(3-methoxybenzyloxy)benzylamino]ethyl}-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Anticonvulsant Activities of New 4-[2-(4- alkoxybenzylamino)ethyl]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one Derivatives

  摘要：

  本研究涉及从1,2-乙二胺出发设计合成新型取代的4-[2-(4-烷氧基苯基氨基)乙基]-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮衍生物（8a-w）。最终化合物通过最大电击（MES）和转杆测试分别筛选其在体抗癫痫活性和神经毒性。在研究的化合物中，4-[2-(4-丁氧基苯基氨基)乙基]-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮盐酸盐（8b）通过腹腔给药在小鼠中被发现是最有效的化合物，其中位有效剂量（ED50）为33.2 mg/kg，保护指数（PI）值为11.4。化合物8b对MES诱导的小鼠癫痫发作表现出显著的口服活性，ED50值为83.1 mg/kg，PI为18.1。结果表明，化合物8b具有比市场药物卡马西平更好的抗癫痫活性和更高的安全性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141111235746
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Development of hydroxy-based sphingosine kinase inhibitors and anti-inflammation in dextran sodium sulfate induced colitis in mice

  摘要：

  Sphingosine kinase (SphK)-catalyzed production of sphingosine-1-phosphate (S1P) regulates cell growth, survival and proliferation as well as inflammatory status in animals. In recent study we reported the N'-(3-(benzyloxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide scaffold as a potent SphK inhibitor. As a continuation of these efforts, 51 derivatives were synthesized and evaluated by SphK1/2 inhibitory activities for structure-activity relationship (SAR) study. Among them, 33 was identified as the most potent SphK inhibitor. Potency of 33 was also observed to efficiently decrease SphK1/2 expression in human colorectal cancer cells (HCT116) and significantly inhibit dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis as well as the decreased expression of interleukin (IL)-6 and cyclooxygenase-2 (COX-2) in mouse models. Collectively, 33 was validated as an effective SphK inhibitor, which can be served as anti-inflammatory agent to probably treat inflammatory bowel diseases in human. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.047

文献信息

• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLE AMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE 1 (SCD1)<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE D'ISOXAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE 1 (SCD1)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086704A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compound of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compound of formula (I) are SCD1 inhibitors and may be useful in treating cancer.

  该发明涉及一种具有化学式(I)及其药学上可接受的盐的化合物。此外，本发明涉及制造和使用化学式(I)化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。化学式(I)的化合物是SCD1抑制剂，可能在治疗癌症方面有用。
• Discovery of highly potent and selective influenza virus neuraminidase inhibitors targeting 150-cavity
  作者：Ruifang Jia、Jian Zhang、Chiara Bertagnin、Srinivasulu Cherukupalli、Wei Ai、Xiao Ding、Zhuo Li、Jiwei Zhang、Han Ju、Xiuli Ma、Arianna Loregian、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113097

  日期：2021.2

  Encouraged by our earlier discovery of N1-selective inhibitors, the 150-cavity of influenza virus neuraminidases (NAs) could be further exploited to yield more potent oseltamivir derivatives. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel oseltamivir derivatives via the structural modifications at C5–NH2 of oseltamivir targeting 150-cavity. Among them, compound

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Design and synthesis of certain substituted cycloalkanecarboxamides structurally related to safinamide with anticonvulsant potential
  作者：Mohamed N. Aboul-Enein、Aida A. El-Azzouny、Yousreya A. Maklad、Mohamed A. Ismail、Nasser S. M. Ismail、Rasha M. Hassan

  DOI：10.1007/s11164-013-1488-2

  日期：2015.6

  A series of novel safinamide derivatives were synthesized and biologically evaluated for their anticonvulsant activity against maximal electroshock seizure assay and subcutaneous pentylenetetrazole (s.c. PTZ) screening test. Compound 13b is the most active derivative in s.c. PTZ screening test with an ED50 value lower than that of safinamide by about tenfold. A molecular modeling study, including fitting

  合成了一系列新型沙芬酰胺衍生物，并对它们的抗惊厥活性进行了最大抗电击惊厥试验和皮下戊四氮（sc PTZ）筛选试验的生物学评估。化合物 13b 是sc PTZ筛选测试中活性最高的衍生物，其ED 50值比沙芬酰胺低约10倍。一项分子建模研究（包括拟合钠通道阻滞剂3D-药效团模型并与分支链氨基转移酶活性位点对接）与体内结果一致。