4-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 | 41888-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(3-Methoxyphenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one；4-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 41888-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PWPKCQPPIDXVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  337.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(diisopropoxyphosphoryl)-3-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。
• Brine-Stabilized 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Its Application in the Synthesis of CF₃–Substituted Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Chuan-Le Zhu、Li-Jun Yang、Shen Li、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01450

  日期：2015.7.17

  CF3CHN2 in CH3CN is realized. This method shows excellent generality, affording a wide range of trifluoromethyl-substituted cyclopropanes bearing azlactone rings in good to high yields and diastereoselectivities. With the products in hand, the trifluoromethyl-substituted cyclopropane α-amino acids and relative peptide derivatives could be readily obtained.

  实现了用CF 3 CHN 2在CH 3 CN中的储备溶液对三取代的烯烃氮杂内酯进行简便的热力学环丙烷化。该方法显示出优异的通用性，可提供多种具有氮杂内酯环的三氟甲基取代的环丙烷，并具有良好或高产率和非对映选择性。手持产品，可以容易地获得三氟甲基取代的环丙烷α-氨基酸和相关的肽衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids and Tamsulosin Chiral Intermediate
  作者：Veera Reddy Arava、Srinivasulu Reddy Amasa、Bharat Kumar Goud Bhatthula、Laxmi Srinivas Kompella、Venkata Prasad Matta、M. C. S. Subha

  DOI：10.1080/00397911.2012.748075

  日期：2013.11.2

  An efficient and enantioselective hydrogenation of N-acetylamino phenyl acrylic acids was successfully developed by using ruthenium catalyst. This methodology is important in the field of pharmaceuticals and provides a new process for the preparation of unnatural amino acids and tamsulosin chiral intermediate. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• Cation-Triggered Switchable Asymmetric Catalysis with Chiral Aza-CrownPhos
  作者：Guang-Hui Ouyang、Yan-Mei He、Yong Li、Jun-Feng Xiang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201411593

  日期：2015.3.27

  AbstractAn aza‐crown ether, modified phosphoramidite ligand, has been designed and synthesized. The ON/OFF reversible switch of catalytic activity for its rhodium catalyst was thoroughly investigated in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid esters modulated by host–guest interactions. In the OFF state, the catalyst is almost inactive (less than 1 % conversion) because of the formation of an intermolecular sandwich complex by two aza‐crown ether moities and the cationic rhodium metal center. In using alkali‐metal‐cations as the trigger, the catalytic activity was turned ON and consequently resulted in full conversions and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).