(2-azidoallyl)benzene | 28022-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azidoallyl)benzene
• 英文别名: 2-Azido-3-phenylpropen；2-Azido-3-phenyl-propan；2-Azidoprop-2-enylbenzene
• CAS: 28022-22-2
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OVCILJOOHSICNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoallyl)benzene 在 2,2'-联吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 6-benzyl-2-(tert-butylamino)pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与异腈和炔烃/苯并炔的Rh催化反应

  摘要：

  与通过叠氮基中间体或起始于烯烃部分的乙烯基叠氮化物的众所周知的转化相反，本文中我们报道了Rh（I）催化的叠氮化物部分上的乙烯基叠氮化物与异腈形成活性乙烯基碳二亚胺中间体并随后串联与不饱和化合物（例如炔烃和苯炔烃）环合，得到不同种类的氮杂杂环。从机理上讲，受控实验和DFT计算表明，Rh-nitrene是第一步偶联过程中的重要物质，Rh（I）催化剂也可以在炔烃的环化步骤中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03115
• 作为产物：
  描述：

  1-Jod-2-azido-3-phenyl-propan 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2-azidoallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90998-5

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Electrocatalytic Synthesis of gem-Bisarylthio Enamines and α-Phenylthio Ketones via a Radical Process under Mild Conditions
  作者：Xiu-Jin Meng、Zu-Yu Mo、Yong-Zhou Pan、Shi-Yan Cheng、Qian-Yu Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-1335-7902

  日期：2021.4

  The novel method for the synthesis of gem-bisarylthio enamines and α-phenylthio ketones was developed via the coupling of α-substituted vinyl azides with thiols in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a redox catalyst and electrolyte at room temperature. Electronic properties were crucial in the generated products. This protocol features metal- and oxidant-free materials, broad tolerance

  在室温下，在碘化四丁基铵 (TBAI) 作为氧化还原催化剂和电解质的存在下，通过 α-取代的乙烯基叠氮化物与硫醇的偶联，开发了合成偕-双芳硫基烯胺和 α-苯硫酮的新方法。电子特性在生成的产品中至关重要。该协议具有不含金属和氧化剂的材料、对基材的广泛耐受性和温和的反应条件。
• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• Synthesis of β-Difluoroalkyl Azides via Elusive 1,2-Azide Migration
  作者：Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.004

  日期：2020.2

  development of azide migration reactions is a formidable challenge because of the potential competition of side processes driven by the release of molecular nitrogen. Here, we report a conceptually novel 1,2-azide migration in an unprecedented gem-difluorination of the readily available α-vinyl azides, a transformation that enables the synthesis of a range of novel β-difluorinated alkyl azides. The practicality

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。
• Transformation of Alkynes into α- or β-Difluorinated Alkyl Azides by an Efficient One-Pot Two-Step Procedure
  作者：Huaizhi Li、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03593

  日期：2019.12.6

  herein an unprecedented 1,2-azide migratory hydroazidation and subsequent gem-difluorination of alkynes accessing β-difluorinated alkyl azides. Importantly, functional group controlled 1,2-azide or 1,2-aryl migration was observed in the case of aromatic alkynes. Moreover, the azide group is sustained up to the final product. The method can be easily adapted for large-scale preparation, and the resulting

  本文报道了史无前例的1,2-叠氮化物迁移加氢叠氮，以及随后炔烃接触β-二氟化烷基叠氮化物的宝石二氟化。重要地，在芳族炔烃的情况下，观察到官能团控制的1，2-叠氮化物或1，2-芳基迁移。此外，叠氮化物基团一直持续到最终产物。该方法可以容易地适于大规模制备，并且所得的产物可以容易地转化为含有宝石二氟基团的胺和三唑衍生物。