2,5-双(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑 | 10600-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-双(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4,4'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)diphenol；4-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 10600-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: BINSWEOIXQQWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-332 °C
• 沸点：
  501.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有甘油基的恶二唑/噻二唑基两亲物的合成，液晶，光物理和化学传感器性质

  摘要：

  合成了两个基于杂环的介晶，它们由一个长的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑/噻二唑刚性核组成，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷基链，在另一个末端具有极性甘油基通过一锅环化反应。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线散射，循环伏安法，紫外可见光谱和光致发光测量研究了这些化合物。烷基链伸长后，从六方柱状相转变为下午3¯ñ在两个系列中均观察到-型立方相。恶二唑系列是对Li +具有结合选择性的蓝色发光LC ，而噻二唑系列是对Fe 3+具有结合选择性的蓝绿色发光LC 。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.08.110
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2,5-双(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  方便的 Vilsmeier 试剂介导的对称和不对称 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342511

文献信息

• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• The design and investigation of laterally functionalised oxadiazoles
  作者：Daniela Apreutesei、Georg H. Mehl

  DOI：10.1039/b708930a

  日期：——

  The synthesis of new [1,3,4]-oxadiazole-based mesogens with nematic phase behaviour at low temperature is described, and their characterisation by OPM, DSC and XRD is reported.

  描述了在低温下具有向列相行为的新型[1,3,4]噁二唑基介晶的合成，并报道了通过OPM、DSC和XRD对其进行的表征。
• SYNTHESIS OF 2,5-DISUBSTITUTED 1,3,4-OXADIAZOLES USING DRY MEDIA
  作者：M. Kidwai、R. Mohan

  DOI：10.1080/00304940309355855

  日期：2003.8

  in dry media under microwave irradiation. 1,3,4-Oxadiazoles have long been prepared from dihydrazides using various reagents such as thionyl chloride7, phosphorus pentoxide8 and phosphorus oxy~hloride;~ other methods that effect the reaction require heat and the use of acidic reagents.'O The present communication reports the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-0xadiazole from acids and hydrazine hydrate

  微波辅助固相合成的出现促进了有机过程的发展，提供了高产率的纯产品，并消除或最大限度地减少了有机溶剂的使用。2 没有溶剂 3 加上高产率和短反应时间使得这种方法对合成非常有吸引力！由于 1,3,4-恶二唑已被用作腐蚀 5 和原胶原 C-蛋白酶 6 抑制剂，因此认为在微波辐射下在干燥介质中合成取代的 1,3,4-0 恶二唑是值得的。长期以来，1,3,4-恶二唑是由二酰肼制备的，使用各种试剂，如亚硫酰氯 7、五氧化二磷 8 和三氯氧化磷；~影响反应的其他方法需要加热和使用酸性试剂。报告了 2,5-二取代 1,3 的合成，
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。
• Adjusting the Proportion of Electron-Withdrawing Groups in a Graft Functional Polymer for Multilevel Memory Performance
  作者：Linxin Wu、Peng Wang、Chunyu Zhang、Jinghui He、Dongyun Chen、Jiang Jun、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201500842

  日期：2016.1

  A polymer containing aldehyde active groups (PVB) was synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP), acting as a polymer precursor to graft a functional moiety via nucleophilic addition reaction. DHI (2‐(1,5‐dimethyl‐hexyl)‐6‐hydrazino‐benzo[de]isoquinoline‐1,3‐dione) and NPH (nitrophenyl hydrazine) groups, which contain naphthalimides that act as narrow traps and nitro groups that act

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）合成了含醛活性基团（PVB）的聚合物，该聚合物充当通过亲核加成反应接枝功能部分的聚合物前体。DHI（2-（1,5-二甲基-己基）-6-肼基-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮）和NPH（硝基苯肼）基团，它们含有萘二甲酰亚胺，它们充当窄阱和硝基基团充当深陷阱，以不同比例固定在PVB上。获得了一系列接枝聚合物，并将其命名为PVB-DHI，PVB-DHI 4 -NPH，PVB-DHI-NPH 4和PVB-NPH。通过1 H-NMR光谱和X射线光电子能谱（XPS）分析了聚合物的化学组成。存储设备是由聚合物制成的，I –测量V特性以确定性能。通过将不同的电子受体（DHI和NPH）的比例调整为4：1，可以实现三元存储行为。详细研究了PVB-DHI x NPH y与受体基团之间的记忆行为及其传导机制。