2,6-dinitro-N-phenyl-benzenamine | 13744-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitro-N-phenyl-benzenamine
• 英文别名: 2.6-Dinitro-diphenylamin；N-Phenyl-2.6-dinitro-anilin；2,6-Dinitro-N-phenylaniline
• CAS: 13744-81-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: XWRXIHGVIBNXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  386.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitro-N-phenyl-benzenamine 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 3-nitro-N²-phenyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Rantscheff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铜 作用下， 生成 2,6-dinitro-N-phenyl-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Wessel, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric Effects in Nucleophilic Aromatic Substitution reactions with aromatic amines 12th communication on nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Walter Eggimann、Peter Schmid、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19750580132

  日期：——

  of over 20 000. The reaction of aniline with 4-X-2,6-dinitrochlorobenzenes is subject to considerably larger para-substituent effects than the corresponding reactions with N-methylaniline. These results are interpreted in terms of two effects: (i) A primary steric effect, which renders the approach of N-methylaniline to the substrate difficult. (ii) A shift towards earlier, more reactant-like transition

  苯胺和N-甲基苯胺与各种取代的硝基氯苯在乙腈中的S N Ar反应动力学表明，中间体σ-络合物的形成决定了速率。苯胺和N-甲基苯胺反应的速率常数之比（k A / k M）随着6位取代基尺寸的增加而增加。用苦基氯ķ甲/ ķ中号达到的超过一个值20000 。苯胺与4-X-2,6- dinitrochlorobenzenes反应受到相当大的第-取代基的作用要比与N-甲基苯胺的相应反应要大。这些结果可以用两种效应来解释：（i）主要的空间效应，这使N-甲基苯胺难以接近底物。（ii）由主要的空间效应引起的向更早的，更像反应物的过渡态结构的转变。在早期过渡态中，预计衬底中吸电子替代物的活化能力相对较小。缓慢的N-甲基苯胺反应的早期过渡态和快速苯胺反应的晚期过渡态明显与基于Hammond假设的预期相矛盾。
• Design and Synthesis of Benzimidazoles As Novel Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor Antagonists
  作者：Michiyo Mochizuki、Masakuni Kori、Katsumi Kobayashi、Takahiko Yano、Yuu Sako、Maiko Tanaka、Naoyuki Kanzaki、Albert C. Gyorkos、Christopher P. Corrette、Suk Young Cho、Scott A. Pratt、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01715

  日期：2016.3.24

  with a flexible aryl group bonded through a one-atom linker as a new scaffold for a corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonist were designed, synthesized, and evaluated. We expected that structural diversity could be expanded beyond that of reported CRF1 receptor antagonists. In a structure–activity relationship study, 4-chloro-N2-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N7,N7

  设计，合成和评估了具有柔性芳基基团的苯并唑衍生物，该柔性芳基基团通过一个原子连接基作为一种新型的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂的支架。我们期望结构多样性可以扩展到已报道的CRF 1受体拮抗剂之外。在结构-活性关系研究中，4-氯-N 2-（4-氯-2-甲氧基-6-甲基苯基）-1-甲基-N 7，N 7-二丙基-1 H-苯并咪唑-2,7-二胺29g对人CRF 1受体具有最强的结合活性和拮抗活性（IC 50分别为9.5和88 nM），而无需担心30μM时的细胞毒性。在小鼠口服后，在138μmol / kg的化合物29g中，还观察到了离体试验中大脑中有效的CRF 1受体结合活性以及对应激诱导的下丘脑-垂体-肾上腺皮质（HPA）轴激活的抑制作用。因此，新设计的苯并咪唑29g具有体内CRF 1受体拮抗活性和良好的脑渗透性，表明它是CRF 1受体拮抗剂药物发现研究的有希望的先导。
• Pharmaceutical compositions comprising pyridoquinoline derivatives and
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03984551A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Pharmaceutical compositions comprising a 2,7-dicarboxy-4,9-dihydroxypyrido[2,3-g]quinoline derivative or a 2,8-dicarboxy-4,6-dihydroxypyrido[3,2-g]quinoline derivative. The compounds are active against syndromes or diseases initiated by an antigen-antibody reaction. Processes for the preparation of the compounds are also disclosed.

  含有2,7-二羧基-4,9-二羟基吡啶并[2,3-g]喹啉衍生物或2,8-二羧基-4,6-二羟基吡啶并[3,2-g]喹啉衍生物的药物组合物。这些化合物对由抗原-抗体反应引发的综合症或疾病具有活性。还公开了制备这些化合物的方法。
• Borsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1490
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Preston et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 500,503
  作者：Preston et al.

  DOI：——

  日期：——