2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H,5H-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid | 42564-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H,5H-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid
• 英文别名: 2-Phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo<1,2-a>pyrid-1-oxid；2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine 1-oxide；1-Oxido-2-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-1-ium
• CAS: 42564-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CKKCODLGMZXIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H,5H-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 在 disodium methylenediaminetetraacetate dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H,5H-imidazo<1,2-a>pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2a]吡啶-1-氧化物的取代环裂解

  摘要：

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250210

文献信息

• Reaktionen cyclischer α-Aminonitrone
  作者：Hans Möhrle、Barbara Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19833160111

  日期：——

  Anellierte α‐Aminonitrone vom Typ 1 reagieren mit Grignard‐Reagentien als Nitrone unter Bildung cyclischer Hydroxylamine. Bei der Oxidation entstehen aufgrund der Imidazolin‐Struktur entsprechende Imidazol‐Derivate.

  稠合的 1 型 α-氨基硝酮与格氏试剂作为硝酮反应生成环状羟胺。由于咪唑啉结构，氧化产生相应的咪唑衍生物。
• Oxidation von N-(Hydroximino-alkyl)-aminen
  作者：Hans Möhrle、Barbara Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19823151210

  日期：——

  Die Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von E‐ω‐Aminoacetophenon‐oximen liefert über die Nitrone auch Oxonitrone, bei deren Bildung keine Nachbargruppenbeteiligung möglich ist.

  E-ω-氨基苯乙酮肟的汞 (II) EDTA 脱氢也通过硝酮产生氧硝酮，其形成不允许相邻基团参与。
• Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1515/znb-2007-0614

  日期：2007.6.1

  With mercury(II) acetate in dilute acetic acid no specifity of the oxime configuration is observed, and the nitrones and oxadiazines are produced together. This may be explained by a reaction with the acetate ion at the iminium oxime stage. NMR experiments in CDCl3 have shown that treatment of nitrone 2 and oxadiazine 3 with CF3COOD causes ring cleavage by prototropy and after longer reaction times generates

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。
• MOEHRLE, H.;SCHMIDT, B., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 12, 1032-1042
  作者：MOEHRLE, H.、SCHMIDT, B.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;SCHMIDT, B., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 1, 47-55
  作者：MOEHRLE, H.、SCHMIDT, B.

  DOI：——

  日期：——