N’-acetylbiphenyl-4-carbohydrazide | 322669-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-acetylbiphenyl-4-carbohydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-biphenyl-4-carboxylic hydrazide；N'-acetylbiphenyl-4-carboxylic hydrazide；N'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbohydrazide；N'-acetyl-4-phenylbenzohydrazide
• CAS: 322669-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00488772
• 分子量: 254.288
• InChiKey: WEFCSRFHJOPLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-acetylbiphenyl-4-carbohydrazide 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-5-methyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Biphenyl-4-yl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazoles as Novel Glycine Transporter 1 Inhibitors

  摘要：

  We describe the preparation and evaluation of a novel series of glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors derived from a high-throughput screening hit The SAR studies resulted in the discovery of 3-biphenyl-4-yl-4-(2 fluorophenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole (6p) A pharmacokinetic study was also conducted and revealed that 6p had excellent oral bioavailability and ameliorated learning impairment in passive avoidance tasks in mice

  DOI：

  10.1021/jm101031u
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N’-acetylbiphenyl-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的发现作为人类V（1A）受体的新型一类选择性拮抗剂。

  摘要：

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00009-3

文献信息

• Synthesis and spectral properties of 2-methyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：N. A. Popova、B. M. Krasovitskii、N. S. Pivnenko、Yu. N. Surov

  DOI：10.1007/bf02291805

  日期：1997.6
• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tao Fang、Qitao Tan、Zhengwei Ding、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol5006449

  日期：2014.5.2

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.
• Discovery of 4,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human V1A Receptor
  作者：A Kakefuda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00009-3

  日期：2002.6

  5-diphenyl-1,2,4-triazole derivatives related to 3 revealed that the 4,5-diphenyl-1,2,4-triazole structure played an essential role in exerting high affinity for the hV(1A) receptor and that introduction of a basic amine moiety to the methoxy part of the 4-phenyl ring was effective in the improvement of both affinity for the hV(1A) receptor and selectivity versus the hV(2) receptor. Compound 3 and the 2-(morphorino)ethoxy

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Biphenyl-4-yl-4-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Novel Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Takashi Sugane、Takahiko Tobe、Wataru Hamaguchi、Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Junji Miyata、Takeshi Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Atsuyuki Kohara、Takuma Morita、Hitoshi Doihara、Kyouko Saita、Masaki Aota、Masako Furutani、Yoshiaki Shimada、Noritaka Hamada、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm101031u

  日期：2011.1.13

  We describe the preparation and evaluation of a novel series of glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors derived from a high-throughput screening hit The SAR studies resulted in the discovery of 3-biphenyl-4-yl-4-(2 fluorophenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole (6p) A pharmacokinetic study was also conducted and revealed that 6p had excellent oral bioavailability and ameliorated learning impairment in passive avoidance tasks in mice