(9CI)-2-(乙基氨基)-7-羟基-噻唑并[4,5-b]吡啶-5(4H)-酮 | 674807-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (9CI)-2-(乙基氨基)-7-羟基-噻唑并[4,5-b]吡啶-5(4H)-酮
• 英文名称: 2-(ethylamino)-7-hydroxy[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(Ethylamino)thiazolo[4,5-B]pyridine-5,7-diol；2-(ethylamino)-7-hydroxy-4H-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5-one
• CAS: 674807-08-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD05257434
• 分子量: 211.244
• InChiKey: LQUYAPJYCANBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-(乙基氨基)-7-羟基-噻唑并[4,5-b]吡啶-5(4H)-酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到8-amino-2-(ethylamino)-6-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi多米诺反应合成取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶和其他环状杂环

  摘要：

  一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.045
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 异硫氰酸乙酯 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(9CI)-2-(乙基氨基)-7-羟基-噻唑并[4,5-b]吡啶-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi多米诺反应合成取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶和其他环状杂环

  摘要：

  一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.045

文献信息

• Synthesis of substituted thiazolo[4,5-b]pyridines and other annulated heterocycles via SN2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi domino reactions
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Liudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.045

  日期：2010.11

  A new combinatorial method for the preparation of substituted thiazolo[4,5-b]pyridines, which utilizes cyanoacetamide, heterocumulenes (isothiocyanates, carbon bisulfide), and ethyl-4-chloroacetoacetate in a new SN2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi domino reactions has been developed. The obtained thiazolo[4,5-b]pyridines were then used together with aldehydes and malononitrile in another Knoevenagel

  一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。