9-叠氮蒽 | 61433-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-叠氮蒽
• 英文名称: 9-azidoanthracene
• 英文别名: 9-Azidoanthracen；9-Azidoanthracene
• CAS: 61433-04-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: MKRKAEVXXCRFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-叠氮蒽 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,11bS)-2,6-bis(1-(anthracen-9-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-hydroxy-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到9-叠氮蒽
  参考文献：
  名称：

  驯服叠氮化氯：从烯烃中获得1,2-叠氮基氯化物

  摘要：

  叠氮化氯的原位制备和捕集为烯烃的叠氮氯化提供了一种通用的一锅法。如果尝试分离，则由叠氮化钠，次氯酸盐和乙酸生成的气态ClN 3可能具有爆炸性。取而代之的是，我们在溶解于有机层或在不存在有机溶剂的情况下均匀乳化整个溶液的烯烃化合物的存在下，在双相介质中生成了试剂。在这些条件下，ClN 3缓慢产生并立即被困在水-有机界面。所产生的安全可靠的程序提供了多种底物的1,2-叠氮基氯衍生物，并提供了极性和自由基机理的证据。在产物混合物中表征的少量杂质表明存在主要来自自由基中间体的替代反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00009

文献信息

• FLUOROGENIC DENDRIMER REPORTERS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20150309042A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to fluorogenic dendrimer reporters. In particular, the present invention relates to dendrimer nanoparticles conjugated with ‘click-on’ fluorogenic reporters and related methods of use.

  本发明涉及荧光树枝状聚合物报告物。具体而言，本发明涉及与“点击式”荧光报告物共轭的树枝状纳米粒子及其相关使用方法。
• A Laser Flash Photolysis and Computational Chemistry Study of 9-Anthrylnitrene
  作者：Meng-Lin Tsao、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp035281m

  日期：2003.10.1

  Laser flash photolysis (LFP) of 9-azidoanthracene produces singlet 9-anthrylnitrene (1AN) with λmax = 331, 344, and 412 nm. The lifetime of 1AN is 17 ns at 77 K and is 27 ns at ambient temperature and is controlled by intersystem crossing (ISC) to the lower energy triplet state. The rapid rate of ISC of 1AN relative to singlet phenylnitrene is due to the small (5.3 kcal/mol, CASPT2 (14,14)) calculated

  9-叠氮蒽的激光闪光光解 (LFP) 产生单线态 9-蒽氮 (1AN)，λmax = 331、344 和 412 nm。1AN 的寿命在 77 K 时为 17 ns，在环境温度下为 27 ns，并由系统间交叉 (ISC) 控制到较低能量的三重态。1AN 的 ISC 相对于单线态苯氮烯的快速速率是由于计算得出的大离域氮烯的单线态-三线态分离很小 (5.3 kcal/mol, CASPT2 (14,14))。没有证据表明 1AN 环化形成桥头氮丙啶 (AZ) 物种。该观察结果与表明 1AN 向 AZ 的转化是吸热的 23 kcal/mol 的计算结果一致。
• [EN] FLUOROGENIC DENDRIMER REPORTERS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] RAPPORTEURS DENDRIMÈRES FLUOROGÈNES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014109985A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention relates to fluorogenic dendrimer reporters. In particular, the present invention relates to dendrimer nanoparticles conjugated with 'click-on' fluorogenic reporters and related methods of use.